(9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮 | 74244-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮
• 英文名称: cycloheptadec-9-en-1-one
• 英文别名: 9-cycloheptadecen-1-one；cycloheptadec-9-enone；civetone；(E/Z)-civetone；Cycloheptadec-9-enon；Zibeton
• CAS: 74244-64-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C
• 沸点：
  353.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9170
• LogP：
  6.374 (est)
• 物理描述：
  White or colourless crystalline mass; Musky aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Slightly soluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基十八碳-9-烯二酸酯 在 TiO2 + 2 % K2O 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到(9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MAKROCYCLISCHEN KETONEN DURCH DIECKMANN-KONDENSATION IN DER GASPHASE
  [EN] METHOD FOR PRODUCING MACROCYCLIC KETONES BY MEANS OF DIECKMANN CONDENSATION IN THE GAS PHASE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CETONES MACROCYCLIQUES PAR CONDENSATION DE DIECKMANN EN PHASE GAZEUSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）的大环酮的方法，其中X表示一个一次或多次不饱和或饱和的C10-C17烷基基团，该基团可能被C1-C6烷基基团取代，通过将通式（II）的化合物直接在气相中与异质催化剂进行环化反应，其中R1、R2可以分别相同或不同，分别表示氢或C1-C6烷基，X具有上述所述的含义。

  公开号：

  WO2004009524A1

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Metathesis reactions of unsaturated esters catalyzed by homogenous tungsten complexes. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80988-2

  日期：1981.9

  obtained by the metathesis of ethyl oleate, was subjected to the Dieckmann cyclization. The cyclized product was decarboxylated to give civetone as a mixture of the cis and trans isomers. Preliminary studies of macrolide synthesis by the intramolecular metathesis of oleyl oleate and 10-undecenyl 10-undecenoate to afford 9-octadecen-18-olide and 10-eicosen-20-olide, respectively, have been carried out.

  甲基10-十一烯酸的复分解反应，油酸甲酯和油乙酸在使用WCL进行了6和WOCL 4作为primarycatalysts和SnMe 4，PbMe 4中，Cp 2时间2，1和Cp 2 ZrMe 2作为助催化剂。发现催化剂体系WOCl 4 / Cp 2 TiMe 2对于不饱和酯的复分解非常活跃，并且比体系WCl 6 / SnMe 4更好。。将通过油酸乙酯复分解获得的9-十八碳烯-1,18-二酸二乙酯进行狄克曼环化。使环化产物脱羧，得到西维酮，为顺式和反式异构体的混合物。通过油酸油酯和10-十一碳烯基10-十一碳烯酸酯的分子内复分解合成大环内酯的初步研究已经分别得到9-十八碳烯-18-内酰胺和10-二十碳烯-20-内酰胺。
• At Long Last: Olefin Metathesis Macrocyclization at High Concentration
  作者：Adrian Sytniczuk、Michał Dąbrowski、Łukasz Banach、Mateusz Urban、Sylwia Czarnocka-Śniadała、Mariusz Milewski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/jacs.8b04820

  日期：2018.7.18

  Macrocyclic lactones, ketones, and ethers can be obtained in the High-Concentration Ring-Closing Metathesis (HC-RCM) reaction in high yield and selectivity at concentrations 40 to 380 times higher than those typically used by organic chemists for similar macrocyclizations. The new method consists of using tailored ruthenium catalysts together with applying vacuum to distill off the macrocyclic product

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，
• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。
• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。