(D-丙氨酰2)-亮氨酸 脑啡肽-精氨酸 | 81733-79-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (D-丙氨酰2)-亮氨酸 脑啡肽-精氨酸
• 中文别名: L-酪氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-L-己氨酰&lt正白氨酰&gt-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酸；(D-丙氨酰2)-亮氨酸脑啡肽-精氨酸
• 英文名称: Dalargin
• 英文别名: Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Arg；YAGFLR；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 81733-79-1
• 化学式: C₃₅H₅₁N₉O₈
• 分子量: 725.845
• InChiKey: GDPHPXYFLPDZGH-XBTMSFKCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (D-丙氨酰2)-亮氨酸 脑啡肽-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-5-guanidino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Brain Uptake and Pharmacological Activity of Dalargin Using a Peptide-Vector-Mediated Strategy

  摘要：

  血脑屏障限制物质进入大脑。由于血脑屏障的存在，神经肽（如脑啡肽）无法通过全身给药进入大脑。因此，有必要开发高效的运输系统，将这些药物输送到大脑。最近，我们已经证明，将多柔比星或青霉素与肽载体共轭可显著提高它们的脑吸收率。在这项研究中，我们将脑啡肽类似物达拉金与两种不同的肽载体（SynB1 和 SynB3）共轭，以改善其脑输送能力和药理作用。我们通过原位脑灌注显示，载体化明显提高了脑对达拉金的吸收。我们还利用热板模型证明，脑摄取的增强会显著改善达拉金的抗痛觉效应。这些结果支持了以肽为媒介的策略在改善中枢神经系统药物的可用性和有效性方面的实用性。

  DOI：

  10.1124/jpet.102.048520
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (D-丙氨酰2)-亮氨酸 脑啡肽-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Immunotropic Agent for the Treatment of Acute Respiratory Viral Infections

  摘要：

  提议的治疗方法涉及医学，特别是药理学，涉及应用含有六肽基酪氨酸-D-丙氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰-亮氨酰-精氨酸或其药学上可接受的盐的鼻用药物组合物，用于治疗急性呼吸道病毒感染（ARVIs），特别是由流感病毒引起的感染。

  公开号：

  US20190322701A1

文献信息

• Synthesis of Dalargin, the synthetic Leu-enkephalin analogue in solid phase peptide synthesis
  作者：Vishnu Nomula、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154932

  日期：2024.3

  An efficient and fast synthesis of dalargin, a potent synthetic opioid peptide was achieved on gram scale within 2 days, with 98% HPLC purity in solid phase peptide synthesis. Benzoisothiazolone was used as reusable coupling reagent in the present peptide synthesis and was recycled up to 90%. The expensive conventional coupling reagents in the peptide synthesis were replaced by a recyclable and fast

  达拉根是一种有效的合成阿片肽，在 2 天内实现了克级的高效、快速合成，固相肽合成的 HPLC 纯度为 98%。苯并异噻唑酮在本肽合成中用作可重复使用的偶联剂，回收率高达90%。肽合成中昂贵的常规偶联试剂被可回收、快速的偶联试剂取代，提高了肽合成的经济性和安全性。