(E)-1-乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 | 22882-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
• 英文名称: geranyl ethyl ether
• 英文别名: Ethyl geranyl ether；(2E)-1-ethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 22882-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LOUIMJFJROISMD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.388 (est)
• 保留指数：
  1255;1275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  烯醛的不对称无痕 Petasis Borono-Mannich 反应：烯丙基二氮烯的还原转座

  摘要：

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708784
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 生成 (E)-1-乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Forster; Cardwell, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Alkylation of Polyfluoroarenes by Using Hydrocarbons as an Alkylating Source
  作者：Weilong Xie、Joon Heo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00169

  日期：2020.4.22

  Construction of carbon-carbon bonds is one of the most important tools in chemical synthesis. In the previously established cross-coupling reactions, prefunctionalized starting materials are employed usually in the form of aryl- or alkyl (pseudo)halides or their metallated derivatives. However, direct use of arenes and alkanes via a twofold oxidative C-H bond activation strategy to access chemoselective C(sp2)-C(sp3)

  碳-碳键的构建是化学合成中最重要的工具之一。在先前建立的交叉偶联反应中，预官能化的起始材料通常以芳基或烷基（伪）卤化物或其金属化衍生物的形式使用。然而，由于碳氢 (CH) 键的低反应性和难度，通过双重氧化 CH 键活化策略直接使用芳烃和烷烃来获得化学选择性 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联非常具有挑战性。抑制副反应，如同源偶联。在此，我们介绍了在温和条件下铜催化多氟芳烃与烷烃的交叉脱氢偶联的新进展。新开发的催化剂体系不仅可以将相对较弱的 sp3 CH 键位于苄基或烯丙基位置，而且还可以将未活化的碳氢化合物烷基化。在包括气态原料和复杂分子在内的烷烃中的各种 CH 键中观察到中等至高位点选择性。通过结合实验和计算研究获得了机理信息，以揭示铜催化剂在激活烷烃的 sp3 CH 键和 sp2 多氟芳烃 CH 键方面起着双重作用。还提出非共价 π-π 相互作用和在最佳配体和芳烃底物之间原位形成的弱
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Electrochemical oxidation of organosilicon compounds I. Oxidative cleavage of carbon-silicon bond in allylsilanes and benzylsilanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Toshiki Murata、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84799-1

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of allylsilanes and benzylsilanes in the presence of alcohol, carboxylic acid, or water resulted in cleavage of the carbon-silicon bond and formation of the corresponding ether, ester, or alcohol, respectively.

  在醇，羧酸或水的存在下，烯丙基硅烷和苄基硅烷的电化学氧化导致碳-硅键断裂并分别形成相应的醚，酯或醇。
• [EN] SELECTIVE TRANSFER HYDROGENATION OF CITRAL OR ETHYL CITRAL<br/>[FR] HYDROGÉNATION SÉLECTIVE PAR TRANSFERT DE CITRAL OU ÉTHYLE CITRAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015004116A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to a selective transfer hydrogenation of citral to geraniol/nerol and ethyl citral to ethyl geraniol/ethyl nerol.

  本发明涉及将柠檬醛选择性转移加氢成为香叶醇/香叶醇和柠檬醛乙酸乙酯转移加氢成为乙基香叶醇/乙基香叶醇的方法。