(6E)-2,6-dimethyl-2,6-dodecadiene | 62947-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-2,6-dimethyl-2,6-dodecadiene
• 英文别名: 2,6-Dodecadiene, 2,6-dimethyl-；(6E)-2,6-dimethyldodeca-2,6-diene
• CAS: 62947-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: GRAVUUJRABWEIL-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1314

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2,6-dimethyl-2,6-dodecadiene 在 potassium permanganate 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到5-hexanoyl-5-methyldihydro-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯的高锰酸盐异相氧化：5-取代丁醇化物的新型合成

  摘要：

  在催化量的水存在下，1,5-二烯在二氯甲烷中用高锰酸钾-硫酸铜进行新颖而罕见的氧化，在非常温和的条件下以高收率得到取代的丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000626
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-辛醇 在 potassium hydrogensulfate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6E)-2,6-dimethyl-2,6-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯衍生物中消除反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90028-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Substitution Reactions with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0265939

  日期：2003.3.1

  The first nucleophilic allylic substitution reactions of triorganoindium compounds with allylic halides and phosphates are reported. The reactions of trialkyl- and triarylindium reagents with cinnamyl and geranyl halides and phosphates, with the aid of copper catalysis [Cu(OTf)(2)/P(OEt)(3)], are described. In general, the reaction proceeds efficiently to give good yields and regioselectively to afford

  报道了三有机铟化合物与烯丙基卤化物和磷酸盐的首次亲核烯丙基取代反应。描述了在烷基催化[Cu（OTf）（2）/ P（OEt）（3）的作用下，三烷基和三芳基reagent试剂与肉桂基和香叶烷基卤化物和磷酸盐的反应。通常，反应有效地进行以提供良好的产率，并且区域选择性地提供S（N）2'产物。
• Application of indium ate complexes to synthetic chemistry. Selective conjugate addition to enones and coupling with allylic halides
  作者：Shuki Araki、Toshio Shimizu、Shun-Ji Jin、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39910000824

  日期：——

  Tetraorganoindium ate complexes, prepared by the addition of organolithium reagents to trialkylindium, reacted with α,β-unsaturated ketones in a 1,4-addition fashion; allylic indates derived from allylic indium sesquihalides coupled with allylic halides regio- and stereo-specifically to give high yields of head-to-tail 1,5-dienes.

  通过向三烷基铟中添加有机锂试剂制备的四有机铟盐配合物，与α，β-不饱和酮以1,4-加成方式反应；衍生自烯丙基倍半卤化铟与烯丙基卤化物在区域和立体上偶合的烯丙基吲哚，可产生高产率的头尾1，5-二烯。
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Araki, Shuki; Jin, Shun-Ji; Butsugan, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 549 - 552
  作者：Araki, Shuki、Jin, Shun-Ji、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——