(E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯 | 24127-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl α-bromocinnamate；2-Propenoic acid, 2-bromo-3-phenyl-, methyl ester；methyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 24127-62-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UDGLSFZOLJZPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23°C
• 沸点：
  307.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4989 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 barium(II) chloride dihydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以5.2 g的产率得到(Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以96%的产率得到(E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Reduction of Organic Halides with Diethyl Phosphonate and Triethylamine
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1881

  日期：1983.6

  Reduction of organic halides [gem-bromochlorocyclopropanes, 1,1,1-trichloromethane derivatives, 1,1-dibromo-2-benzyloxyethylene, methyl α-bromocinnamate, α,p-dibromoacetophenone, and (1,2-dibromoethyl)benzene] with diethyl phosphonate and triethylamine is surveyed.

  减少有机卤化物 [gem-溴氯环丙烷、1,1,1-三氯甲烷衍生物、1,1-二溴-2-苄氧乙烯、α-溴肉桂酸甲酯、α,p-二溴苯乙酮和（1,2-二溴乙基）苯]考察了膦酸二乙酯和三乙胺。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• A robust and stereocomplementary panel of ene-reductase variants for gram-scale asymmetric hydrogenation
  作者：Nathalie Nett、Sabine Duewel、Luca Schmermund、Gerrit E. Benary、Kara Ranaghan、Adrian Mulholland、Diederik J. Opperman、Sabrina Hoebenreich

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111404

  日期：2021.2

  engineered panel of ene-reductases (ERs) from Thermus scotoductus SA-01 (TsER) that combines control over facial selectivity in the reduction of electron deficient CC double bonds with thermostability (up to 70 °C), organic solvent tolerance (up to 40 % v/v) and a broad substrate scope (23 compounds, three new to literature). Substrate acceptance and facial selectivity of 3-methylcyclohexenone was rationalized

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（TS ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过TS ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27
• Alkyl-and arylsulfanyl-substituted unsaturated carbonyl compounds
  作者：Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1080/17415993.2016.1215448

  日期：2017.1.2

  derivatives has been developed. The one-pot treatment of the haloenoates, haloenones or haloenals with thiols in the presence of organic base leads either to vicinal dithiosubstituted carbonyl-bearing compound or captodative systems with good to excellent yield. The major reaction direction strongly depends on the type of base used. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要