(E)-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 | 162544-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 162544-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: KFQKVEPXSNQPKQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 在 镍 、 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 294.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 在 草酰氯 、 磷酸三乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (E)-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+

文献信息

• Synthesis of the Novel Antidepressant (<i>R</i>)-(-)-Rolipram
  作者：Nicole Langlois、Hai-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397919708004171

  日期：1997.9

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.
• TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0626939B1

  公开（公告）日：2001-11-07
• [EN] TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DU PHENYLE TRI-SUBSTITUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：——

  公开号：WO1994014742A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  [EN] Compounds of general formula (1) are described wherein Y is a halogen atom or a group -OR<1>, where R<1> is an optionally substituted alkyl group; X is -O-, -S- or -N(R<8>)-, where R<8> is a hydrogen atom or an alkyl group; R<2> is an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R<3> is a hydrogen or halogen atom or an -OR<9> group, where R<9> is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, or alkanoyl group, or a formyl, carboxamido or thiocarboxamido group; R<4> and R<5>, which may be the same or different, is each a group -(CH2)nAr, where Ar is a monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one ore more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms and n is zero or an integer 1, 2 or 3; R<6> is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; R<7> is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent, selective and orally active PDE IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of asthma and other diseases.
  [FR] L'invention décrit des composés selon la formule générale (I), dans laquelle Y représente un atome d'halogène ou un groupe -OR1 dans lequel R1 représente un groupe alkyle optionnellement substitué; X représente -O-, -S-, ou -N(R8) dans lequel R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R2 représente un groupe alkyle, alkényle, cycloalkyle ou cycloalkényle optionnellement substitué; R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe -OR9, dans lequel R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alkényle, alkoxyalkyle ou alkanoyle optionnellement substitué ou un groupe formyle, carboxamido ou thiocarboxamido; R4 et R5 qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un groupe -(CH2)nAr, dans lequel Ar représente un groupe aryle monocyclique ou bicyclique, ayant optionnellement un ou plusieurs hétéroatomes séclectionnés parmi des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et n vaut zéro ou un entier 1, 2 ou 3; R6 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle optionnellement substitué; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle optionnellement substitué; ainsi que leurs sels, solvates, hydrates et oxydes-N. Les composés selon cette invention sont des inhibiteurs efficaces, sélectifs et oralement actifs de la PDE IV et ils sont utiles dans la prophylaxie et le traitement de l'asthme et d'autres maladies.