(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯 | 52392-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
• 英文名称: (E)-3-(phenyl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-butyl cinnamate；butyl cinnamate；butyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 52392-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OHHIVLJVBNCSHV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  157 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless, oily, somewhat viscous liquid, sweet, oily, balsamic, fruity odour
• 溶解度：
  0.02 M
• 折光率：
  1.539-1.545

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯 在 ammonium formate 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-phenyl-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射固相支持的绿色合成取代的肉桂酸酯†

  摘要：

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690049
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 di-μ-acetato-bis[2-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]-2-methylpropyl-C,P]dipalladium lithium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 、 氯苯 为溶剂， 以88.5%的产率得到(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aromatic olefins by using palladaphosphacyclobutanes as catalysts

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将式(I)的卤代芳烃与式(III)的烯烃反应，使用式(IV)的钯化合物作为催化剂制备单官能团、双官能团和多官能团芳香烯烃的方法。

  公开号：

  US06194627B1

文献信息

• Palladacycles as Precatalysts in Heck and Cross-Coupling Reactions
  作者：M. Paz Muñoz、Belén Martín-Matute、Carolina Fernández-Rivas、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.30

  A variety of palladacycles are shown to catalyze Heck alkenylations with similar efficiencies. The new oxapalladacycle 1 was shown to insert and transmetalate under mild conditions with n-butyl acrylate and vinyltributylstannane, respectively. This palladacycle acts as an active (pre)catalyst for cross-coupling and Heck reactions.

  已显示各种palladacycles以相似的效率催化Heck烯基化。新的oxapalladacycle 1已显示在温和条件下分别插入丙烯酸正丁酯和乙烯基三丁基锡烷并进行金属重金属化。该palladacycle充当交叉偶联和Heck反应的活性（预）催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• A novel CC bond forming reaction of aryl-and alkenylsilanols. A halogen-free Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01750-x

  日期：1998.10

  When dimethyl(phenyl)silanol is subjected to on electron-deficient olefin in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2, substitution of the CH bond of the olefin by a phenyl group on the silanol occurs in 52–86% yields. The reactions of several aryl- and alkenylsilanols with several olefins are also found to proceed in the system of 10 mol% of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2 (3 mol), LiOAc (2 mol) to

  当在化学计算量的Pd（OAc）2存在下，二甲基（苯基）硅烷醇在缺电子的烯烃上受到作用，在52–86中，硅烷醇上的苯基取代了烯烃的CH键％产率。还发现几种芳基和链烯基硅烷醇与几种烯烃的反应在10 mol％的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2（3 mol），LiOAc（2 mol）的体系中进行以得到相应的产物最高可达69％的产量。