(E)-4-硝基苯基3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 | 27019-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-4-硝基苯基3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-nitrocinnamate
• 英文别名: (E)-4-nitrophenyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate；4-Nitrophenyl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；(4-nitrophenyl) (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 27019-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: CANXXSOCHLOIOM-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-硝基苯基3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 三乙胺 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-硝基苯基3-(4-硝基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Otto B.; Reuliaux, Victor; Bertrand, Nicole, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1055 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of new trans-cinnamic acid hydrazide derivatives
  作者：Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Marcus V.N. de Souza、Maria C.S. Lourenço、Felipe R. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.091

  日期：2008.1

  evaluation of new trans-cinnamic acid derivatives of isonicotinic acid series (5) and benzoic acid series (6), designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazid (1) and trans-cinnamic acid derivative (3). The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds 5a-d and 6c exhibited activity between 3.12 and 12.5 microg/mL and could be a good start point to find new lead compounds

  在这项工作中，我们报告了异烟肼酸系列（5）和苯甲酸系列（6）的新型反式肉桂酸衍生物的合成和抗分枝杆菌的评价，这是通过探索异烟肼（1）和反式肉桂酸之间的分子杂交方法而设计的酸衍生物（3）。化合物5a-d和6c的最低抑菌浓度（MIC）表现出3.12至12.5 microg / mL的活性，并且可能是寻找新的抗多药结核病先导化合物的良好起点。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic, Kinetic, and Thermodynamic Properties of Bis(triphenylphosphine)palladium(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om200849n

  日期：2012.1.23

  A detailed study of the influence of electronic and steric characteristics of cinnamic acid esters on the spectroscopic, kinetic, and thermodynamic properties of bis(triphenylphosphine)palladium(0) cinnamic acid ester complexes is presented (51 different new complexes included). These complexes show a dynamic behavior on the NMR spectroscopic time scale. Therefore, the rotational barriers of the olefin

  本文详细介绍了肉桂酸酯的电子和空间特性对双（三苯基膦）钯（0）​​肉桂酸酯配合物（包括51种不同的新配合物）的光谱，动力学和热力学性质的影响。这些络合物在NMR光谱时间尺度上显示出动态行为。因此，可以确定烯烃围绕金属-烯烃键的旋转势垒以及烯烃的离解熵和焓以及离解机理。这些发现与NMR光谱，IR光谱和X射线结构数据（包括7个新结构）一起通过Hammett图解释了有关不同烯烃配体对复杂性质的影响。
• 디아민, 중합체, 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
  申请人：Nissan Chemical Corporation 닛산 가가쿠 가부시키가이샤(519980958906)

  公开号：KR20150013609A

  公开（公告）日：2015-02-05

  하기 식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 디아민으로 한다. (식 (1) 중, X 은 단결합 또는 탄소수 1 〜 6 의 알킬렌기 (단, 그 알킬렌기의 이웃하지 않는 -CH- 는, 에테르 결합, 에스테르 결합 또는 아미드 결합으로 치환되어 있어도 된다) 이고, X 는 -OCO-CH=CH- 또는 -CH=CH-COO- 이고, X 은 단결합, 탄소수 1 〜 10 의 알킬렌기 또는 2 가의 벤젠 고리이고, X 는 단결합, -OCO-CH=CH- 또는 -CH=CH-COO- 이며, X 는 단결합 또는 탄소수 1 〜 6 의 알킬렌기 (단, 그 알킬렌기의 이웃하지 않는 -CH- 는, 에테르 결합, 에스테르 결합 또는 아미드 결합으로 치환되어 있어도 된다) 이다. 단, 식 (1) 중에는, 1 개 이상의 신나모일기를 갖는다.)

  将其表示为具有式（1）的特征的二胺。 （在式（1）中，X是单键或含有1〜6个碳原子的烷基（其中，不与其相邻的烷基可以被醚键，酯键或酰胺键替代），X是-OCO-CH=CH-或-CH=CH-COO-，X是单键，含有1〜10个碳原子的烷基或两个苯环，X是单键，-OCO-CH=CH-或-CH=CH-COO-，X是单键或含有1〜6个碳原子的烷基（其中，不与其相邻的烷基可以被醚键，酯键或酰胺键替代）。 在式（1）中，具有1个或多个苯甲酰基。）
• Diamine and acid anhydride
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US20020019558A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention provides a novel diamine and a novel acid anhydride which are applicable for a polyimide and includes a cinnamoyl group or a derived cinnamoyl group. The novel diamines and acid anhydrides have photo-reactivity and heat-reactivity inherent to the cinnamoyl group.

  本发明提供了一种新型二胺和一种新型酸酐，适用于聚酰亚胺，并包括一个肉桂酰基或衍生的肉桂酰基。这些新型二胺和酸酐具有与肉桂酰基固有的光反应性和热反应性。