3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine | 42142-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole；(3,4-dihydro-2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazole)；(3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)；3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole；3,4-dihydro-2H-9-thia-1,4a-diazafluorene；Okamoto's isothiourea
• CAS: 42142-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: OTZYLKUZVWKKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-phenylacetate 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下原位生成的 C1 烯醇铵的对映选择性 α-氯化反应

  摘要：

  活化芳基乙酸酯的不对称 α-氯化可以在无碱条件下使用市售的异硫脲催化剂以高水平的对映选择性进行。该反应通过原位形成手性 C1 烯醇化铵进行，最好在低温条件下进行，同时直接捕获活化的 α-氯化酯衍生物以防止差向异构化，从而实现高达 er 99 的对映选择性： 1.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02256
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胺与N-氧化物作为醇的酰化，磺酰化和硅烷化的有机催化剂：1-甲基咪唑N-氧化物作为叔醇硅烷化的高效催化剂

  摘要：

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500773
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 、 乙酸酐 在 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2-二甲基丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nonaromatic Amidine Derivatives as Acylation Catalysts

  摘要：

  Catalytic activity of nonaromatic bicyclic amidines and bicyclic isothioureas in acylation reactions was found to be remarkably dependent on the sizes of both rings. DBN and especially its thia-analogue (THTP) have been identified as highly active acylation catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol0623419

文献信息

• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Development and Pharmacological Characterization of Selective Blockers of 2-Arachidonoyl Glycerol Degradation with Efficacy in Rodent Models of Multiple Sclerosis and Pain
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Sandra Gemma、Simone Brogi、Alessandro Grillo、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Emanuele Gabellieri、Stefania Lamponi、Simona Saponara、Beatrice Gorelli、Daniele Tedesco、Tommaso Bonfiglio、Christophe Landry、Kwang-Mook Jung、Andrea Armirotti、Livio Luongo、Alessia Ligresti、Fabiana Piscitelli、Carlo Bertucci、Marie-Pierre Dehouck、Giuseppe Campiani、Sabatino Maione、Carla Ghelardini、Anna Pittaluga、Daniele Piomelli、Vincenzo Di Marzo、Stefania Butini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01812

  日期：2016.3.24

  action, high membrane permeability, high brain penetration evaluated using a human in vitro blood–brain barrier model, high selectivity in binding and affinity-based proteomic profiling assays, and low in vitro toxicity. Mode-of-action studies demonstrate that 4a, by blocking MGL, increases 2-arachidonoylglycerol and behaves as a cannabinoid (CB1/CB2) receptor indirect agonist. Administration of 4a in

  我们报告了化合物4a的发现，该化合物是一种有效的基于β-内酰胺的单酰基甘油脂肪酶（MGL）抑制剂，其特征在于使用人类体外血脑屏障模型评估了不可逆和立体选择性的作用机制，高膜通透性和高脑渗透性，在基于结合和亲和力的蛋白质组分析中具有很高的选择性，并且在体外具有较低的毒性。作用模式研究表明4a通过阻断MGL可以增加2-花生四烯酸甘油酯，并具有大麻素（CB1 / CB2）受体间接激动剂的作用。在患有实验性自身免疫性脑炎的小鼠中给予4a可以改善CB1 / CB2依赖性的临床症状。而且4a在啮齿动物的急性炎性疼痛模型中产生了镇痛作用，该模型被CB1和CB2受体拮抗剂/反向激动剂所拮抗。4a还减轻了由奥沙利铂引起的神经性超敏反应。鉴于这些证据，作为MGL选择性抑制剂的4a可能代表了多发性硬化症和慢性疼痛的治疗选择的未来发展的有价值的线索。
• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。
• Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives
  作者：Caroline Joannesse、Carmen Simal、Carmen Concellón、Jennifer E. Thomson、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b805850d

  日期：——

  The structural requirements of amidines necessary to act as efficient O- to C-carboxyl transfer agents are delineated and the scope of this process outlined through its application to a range of oxazolyl, benzofuranyl and indolyl carbonates.

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。