(E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯 | 39228-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯
• 英文名称: (E)-methyl 2-nitrocinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate；methyl 2-nitrocinnamate；methyl (E)-3-(2-nitrophenyl)acrylate；methyl trans-2-nitrocinnamate；methyl (E)-2-nitrocinnamate；methyl (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 39228-29-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD00031068
• 分子量: 207.186
• InChiKey: VKKNUVQQEHKTCG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  73°C
• 沸点：
  346.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3377 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯 在 potassium fluoride 、 苯硫酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  PhSH-(Catalytic) KF as an Efficient Protocol for Chemoselective Ester O-Alkyl Cleavage under Non-hydrolytic Neutral Condition

  摘要：

  甲酯在非水解中性条件下，于干燥的NMP（1-甲基-2-吡咯烷酮）中，借助催化量的KF与苯硫酚的作用，实现了化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.297
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-甲基3-(2-硝基苯基)丙烯酰基酯
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代 2-酰吲哚合成 1,4-二取代和 1-取代 β-咔啉

  摘要：

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400124

文献信息

• Heck Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborate with Acrylates Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1002/adsc.200800539

  日期：2008.11.3

  relationship study of various palladium supported on charcoal (Pd/C) catalysts has been undertaken for the Heck reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate with acrylates. The optimized protocol enables the cross-coupling with a low loading of palladium at room temperature in technical grade methanol. Although the catalyst could not be recycled at this time, measurement of the palladium content by inductively

  对于四氟硼酸芳基重氮鎓与丙烯酸酯的Heck反应，已经进行了各种负载在木炭（Pd / C）催化剂上的钯的性能-活性关系研究。经过优化的方案可以在室温下以工业级甲醇与低负载的钯进行交叉偶联。尽管此时催化剂无法循环使用，但通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）对钯含量的测量表明，钯对溶剂和产物的污染较低，与均匀条件相比，该方法对环境更安全。
• [EN] PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE SULFAMATE DE PHÉNYLALKYLE ET COMPOSITION MYORELAXANTE LE CONTENANT
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013187727A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及新型苯基烷基磺酰胺化合物，一种用于预防或治疗与肌肉痉挛相关疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此有望预防或治疗与肌肉痉挛相关的各种疾病。
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AND COMBINATION COMPRISING THE SAME
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20170081291A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a composition containing the same are provided. The 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof show activities of blocking an intracellular influx of calcium ions acting as a secondary signal essential to the proliferation and growth of cancer cells, thereby inducing the cell cycle arrest of cancer cells, and eventually reinforcing the efficacy of existing anti-cancer drugs. A combination comprising the above compound and another anti-cancer drug is also provided.

  提供一种3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐，以及含有该衍生物的组合物。该3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐显示出阻断细胞内钙离子流入的活性，作为对癌细胞增殖和生长至关重要的次要信号，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞，并最终增强现有抗癌药物的疗效。还提供了包括上述化合物和另一种抗癌药物的组合物。
• Synthesis of 2‐( <i>N</i> ‐cyclicamino)quinoline combined with methyl ( <i>E</i> )‐3‐(2/3/4‐aminophenyl)acrylates as potential antiparasitic agents
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Richard M. Beteck、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Tendamudzimu Tshiwawa、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/ardp.202000331

  日期：2021.7

  A rationally designed series of 2-(N-cyclicamino)quinolines coupled with methyl (E)-3-(2/3/4-aminophenyl)acrylates was synthesized and subjected to in vitro screening bioassays for potential antiplasmodial and antitrypanosomal activities against a chloroquine-sensitive (3D7) strain of Plasmodium falciparum and nagana Trypanosoma brucei brucei 427, respectively. Substituent effects on activity were

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。