(E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇 | 26488-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
• 英文名称: (2E,6Z)-2,6-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
• 英文别名: 8-hydroxynerol；(2E,6Z)-2,6-dimethyl-octa-2,6-diene-1,8-diol；8-hydroxy-nerol
• CAS: 26488-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PREUOUJFXMCMSJ-SCWCTGRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2606;2613;2585;2600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇 在 lipase PS-D 作用下， 反应 25.0h， 生成 8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,ω-terpenediols and their diacetates

  摘要：

  Highly regioselective transformations of the acyclic alpha,omega-terpenediols and their diacetates to the monoacetates using lipase were accomplished. The acetylation of the alpha,omega-terpenediols gave regioselectively the omega-monoacetates 3, whereas the alpha-monoacetates 2 were obtained by hydrolysis of the alpha,omega-diacetates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00626-9
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 peroxypivalic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Thermobifida fusca YX 的 CYP154E1 选择性烯丙基羟基化无环萜类化合物。

  摘要：

  烯丙醇是合成医药中间体、农用化学品和天然产物的宝贵前体。母体烯烃的区域选择性氧化对于化学催化剂来说是一项具有挑战性的任务，需要几个步骤，包括保护和脱保护。已知许多细胞色素 P450 酶在温和条件下催化选择性烯丙基羟基化。在这里，我们描述了来自 Thermobifida fusca YX 的 CYP154E1，它可以实现这种类型的氧化。测试了几种无环萜类化合物作为 CYP154E1 的可能底物，并研究了它们氧化的区域选择性和化学选择性。使用先前建立的生物信息学方法，我们确定了 CYP154E1 活性位点的 286 位，该位点可能参与底物结合，从而可能对酶的选择性产生影响。为了调整酶的区域选择性和化学选择性，构建了 286 位的三个突变体并用于底物氧化。使用 GC-MS 分析所有形成的产品，并使用化学合成的真实样品和已知化合物作为参考进行鉴定。野生型酶观察到对香叶醇和橙花醇的最佳区域选择性，主要导致具有高选择性（分别为

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.137

文献信息

• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• Structure–Odor Relationship Study on Geraniol, Nerol, and Their Synthesized Oxygenated Derivatives
  作者：Shaimaa Awadain Elsharif、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04534

  日期：2018.3.14

  indices (RI), mass spectrometric (MS), and nuclear magnetic resonance (NMR) data. All compounds were individually tested for their odor qualities and odor thresholds in air (OT). Geraniol, the Z-isomer, with an OT of 14 ng/L, was found to be more potent than its E-isomer, nerol, which has an OT of 60 ng/L. However, 8-oxoneryl acetate was the most potent derivative within this study, exhibiting an OT of

  尽管是具有相同柑橘样花香气味的异构体，但香叶醇1和香叶醇3却显示出不同的气味阈值。迄今为止，尚无系统的研究来阐明其特定气味特性所需的结构特征。因此，从这两个基本结构及其相应的酯（即乙酸香叶酯2和乙酸神经酯4）开始，合成了总共12种含氧化合物，并对其保留指数（RI），质谱（MS）和核磁共振（NMR）数据。分别测试了所有化合物的气味质量和空气中的气味阈值（OT）。香叶醇Z发现OT值为14 ng / L的α-异构体比其OT为60 ng / L的E-异构体nerol更有效。但是，乙酸8-氧杂戊酯是这项研究中最有效的衍生物，OT值为8.8 ng / L，而8-氧合己内酯的效力最差，OT为493 ng / L。有趣的是，8-氧代衍生物闻起来有霉味和脂肪，而8-羟基衍生物则显示出与1和3相似的气味。发现8-羧基香叶醇无味，而其E-异构体8-羧基神经醇显示出脂肪，蜡状和油腻感。总体而言，我们观察到C-8上的氧化主要影响气味质量，而E
• Biosynthesis of nepetalactone in Nepeta cataria
  作者：Franco Bellesia、Romano Grandi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti、Roberto Trave

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83082-4

  日期：1984.1

  Abstract Iridodial is a key intermediate in the biosynthesis of nepetalactone. One of the steps on the pathway prior to the lactonization is a hydride shift from C-1 to C-10. 10-Hydroxycitronellol is a far more efficient precursor than the C-2/C-3 unsaturated analogue.

  摘要 Iridodial 是荆芥内酯生物合成的关键中间体。内酯化之前途径的步骤之一是从 C-1 到 C-10 的氢化物转变。10-羟基香茅醇是比 C-2/C-3 不饱和类似物更有效的前体。
• Biotransformation of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone by suspension cultured cells of Catharanthus roseus
  作者：Hiroki Hamada、Hideaki Yasumune、Yoshihiro Fuchikami、Toshifumi Hirata、Isabel Sattler、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00566-3

  日期：1997.2

  Abstract Suspension cultured cells of Catharanthus roseus hydroxylate the allylic positions of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone and reduce double bonds and ketone groups. After incubation for 7 days, the main products of (−)- and (+)-carvone were 5β-hydroxyneodihydrocarveol and 5α-hydroxycarvone, respectively.

  摘要 长春花悬浮培养细胞使香叶醇、橙花醇和(+)-和(-)-香芹酮的烯丙基位置羟基化并减少双键和酮基。培养7天后，(-)-和(+)-香芹酮的主要产物分别为5β-羟基新二氢香芹酮和5α-羟基香芹酮。
• METHOD FOR UTILIZING MONOTERPENE GLYCOSYLTRANSFERASE
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2660327A1

  公开（公告）日：2013-11-06

  The object of the present invention is to provide a novel method for producing a terpene 8-glycoside. The present invention provides a method for producing a terpene 8-glycoside by means of glycosyltransferase acting on the 8-position of terpenes. The present invention provides a transformant transformed with a gene for the glycosyltransferase acting on the 8-position of terpenes and a method for producing such a transformant. The present invention provides a plant modified to suppress the expression of a protein having glycosylation activity on the 8-position of a monoterpene compound.

  本发明的目的是提供一种生产萜烯 8-苷的新方法。 本发明提供了一种通过作用于萜烯 8 位的糖基转移酶生产萜烯 8-糖苷的方法。本发明提供了一种用作用于萜烯 8 位的糖基转移酶基因转化的转化体和生产这种转化体的方法。本发明提供了一种经改造的植物，以抑制在单萜烯化合物 8 位上具有糖基化活性的蛋白质的表达。