(R)-(+)-环氧丙烷 | 15448-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-(+)-环氧丙烷
• 中文别名: (R)-环氧丙烷；(R)-(+)-1,2-环氧丙烷；R(+)-氧化丙烯；(R)-(+)-氧化丙烯；(R)-(+)环氧丙烷；R-环氧丙烷
• 英文名称: (R)-propylene oxide
• 英文别名: (R)-2-methyloxirane；(2R)-2-methyloxirane；(R)-(+)-propylene oxide
• CAS: 15448-47-2
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 58.08
• InChiKey: GOOHAUXETOMSMM-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111.91°C (estimate)
• 比旋光度：
  14 º (neat)
• 沸点：
  33-34 °C(lit.)
• 密度：
  0.829 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -31 °F
• 溶解度：
  405克/升
• LogP：
  0.03-0.085
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与以下物料接触：氧化物、酸、碱、铜和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F+,T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25,R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 1280
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

(R)-(+)-环氧丙烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(+)-Propylene Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
皮肤敏感性 第1级
生殖细胞敏感性 1B类
致癌性 1B类
生殖毒性 第2级
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 极端易燃液体和蒸气
皮肤接触或吞咽有害。
吸入致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能导致皮肤过敏性反应
可能导致遗传性缺陷
可能致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对水生生物有害
(R)-(+)-环氧丙烷 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能形成爆炸性过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-环氧丙烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 15448-47-2
俗名： (R)-1,2-Epoxypropane
分子式：
C3H6O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
如果操作涉及加热，比如蒸馏，提前确认是否存在过氧化物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 2 ppm (sen)
OSHA PEL(TWA): 100 ppm
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 34 °C
闪点： -37°C
(R)-(+)-环氧丙烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 2.1%
爆炸上限： 37%
密度： 0.83
溶解度：
[水]
溶于(405g/L, 20°C)
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 748°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 可能形成爆炸性过氧化物。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 空气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： sce-ham-lng 5 mmol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UJ2650000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1280
正式运输名称： 环氧丙烷
包装等级： I
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色至淡黄色的液体。

用途：用于手性药物的合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyloxirane	16033-71-9	C3H6O	58.08

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(-)-1-甲氧基-2-丙醇	(R)-1-methoxy-2-propanol	4984-22-9	C4H10O2	90.1222
  (2S)-2-甲氧基-1-丙醇	2-methoxypropanol	1589-47-5	C4H10O2	90.1222
  (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙醇	(S)-1-Methoxy-propan-2-ol	26550-55-0	C4H10O2	90.1222
  2-甲氧基丙醇	(S)-(+)-2-methoxypropanol	116422-39-0	C4H10O2	90.1222
  (R)+ 2-甲氧在-1-丙醇	(2R)-2-methoxypropan-1-ol	6131-59-5	C4H10O2	90.1222

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-环氧丙烷 以82.5的产率得到(R)-(-)-4-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of central nervous system disorders

  摘要：

  一种制药组合物包含至少两种成分的药效量，其中一种成分是能够与尼古丁胆碱受体相互作用的尼古丁化合物（例如，尼古丁激动剂，如E-甲基尼古丁），另一种成分是乙酰胆碱酯酶抑制剂（例如，他克林）。该制药组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US06218383B1
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 R,R-salen-Co-(OAc) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到(R)-(+)-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  立体选择性简明全合成Leodomycin C和D

  摘要：

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289640
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (R)-(+)-环氧丙烷 作用下， 以86%的产率得到(S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis induced by chiral epoxides in conjunction with asymmetric autocatalysis

  摘要：

  5-Pyrimidyl alkanol with an enantiomeric excess of up to 96% was formed using chiral epoxides as a chiral initiator in the enantioselective addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde, in conjunction with asymmetric autocatalysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.036

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• Stereocontrolled total synthesis of the macrocyclic lactone (−)-aspicilin
  作者：P.P. Waanders、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96138-0

  日期：——

  The essential features of the enantiocontrolled total synthesis of (−)-aspicilin are the strategic use of the photochemical rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones to 4-hydroxyalkenoates (Scheme 1) and the stereochemical control of the Sharpless epoxidation, α,ω functionalization of an alkynol using potassium 3-aminopropylamine (KAPA) as acetylene zipper, coupling between C7 and C8 by means

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

表征谱图