(R)-(1-甲基-2-丙炔基)-氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯 | 118080-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(1-甲基-2-丙炔基)-氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: (R)-叔丁基丁-3-炔-2-基氨基甲酸酯；(R)-(1-甲基-2-丙炔基)-氨基甲酸1,1-二甲基乙酯；氨基甲酸,(1-甲基-2-丙炔基)-,1,1-二甲基乙酯,(R)-
• 英文名称: tert-butyl (R)-but-3-yn-2-ylcarbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl but-3-yn-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-but-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 118080-82-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AMWSEGBTTPQUKW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-甲基-2-丙炔基)-氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-1-甲基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-4-酮往的β-制备的铜（I） -催化的合成和β 3 -氨基酸类似物

  摘要：

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo402670d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4,4-二溴-3-丁烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(1-甲基-2-丙炔基)-氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。

  公开号：

  US20090036419A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019094143A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure describes novel TRK kinase inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such TRK kinase inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other disorders are also described.

  本公开描述了新颖的TRK激酶抑制剂及其制备方法。还描述了包含这种TRK激酶抑制剂的药物组合物以及使用它们治疗癌症、感染性疾病和其他疾病的方法。
• Triazolo-Peptidomimetics: Novel Radiolabeled Minigastrin Analogs for Improved Tumor Targeting
  作者：Nathalie M. Grob、Daniel Häussinger、Xavier Deupi、Roger Schibli、Martin Behe、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01936

  日期：2020.5.14

  different tumors. Thus, radiolabeled MG11 derivatives have great potential for use in cancer diagnosis and therapy. A drawback of MG11 is its fast degradation by proteases, leading to moderate tumor uptake in vivo. We introduced 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as metabolically stable bioisosteres to replace labile amide bonds of the peptide. The "triazole scan" yielded peptidomimetics with improved

  MG11是minigastrin的截短类似物，minigastrin是一种对胆囊收缩素2受体（CCK2R）具有高亲和力和特异性的肽，在不同的肿瘤中过表达。因此，放射性标记的MG11衍生物具有用于癌症诊断和治疗的巨大潜力。MG11的一个缺点是它可以被蛋白酶快速降解，从而导致体内中等程度的肿瘤吸收。我们引入了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为代谢稳定的生物等排体，以取代该肽的不稳定酰胺键。“三唑扫描”产生的拟肽具有改善的对酶促降解的抗性和/或对CCK2R的亲和力。值得注意的是，我们的先导化合物的受体亲和力提高了10倍，导致体内肿瘤吸收提高了2.6倍。配体-CCK2R络合物的模型表明，芳香三唑部分与受体的Arg356残基的额外阳离子-π相互作用是造成这些现象的原因。我们首次展示了酰胺基至三唑的取代策略为药物开发提供了新的机遇，其超越了生物活性肽的代谢稳定性。
• Heterocyclic Compounds Useful as RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Cossrow Jennifer

  公开号：US20090005359A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• [EN] FORMULATIONS OF A MACROCYCLIC TRK KINASE INHIBITOR<br/>[FR] FORMULATIONS D'UN INHIBITEUR DE KINASE TRK MACROCYCLIQUE
  申请人：ZHAO QIAN

  公开号：WO2019084285A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present application in some embodiments provides a pharmaceutical composition comprising Compound (1), and a compounding agent. Further provided herein are methods of making and methods of using the pharmaceutical compositions, for example, in the treatment of cancer.

  本申请在某些实施例中提供了一种包括化合物（1）和混合剂的药物组合物。此外，还提供了制备药物组合物的方法和使用药物组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• Structure-Activity Relationships of Antiplasmodial Pantothenamide Analogues Reveal a New Way by Which Triazoles Mimic Amide Bonds
  作者：Jinming Guan、Erick T. Tjhin、Vanessa M. Howieson、Tanakorn Kittikool、Christina Spry、Kevin J. Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.1002/cmdc.201800327

  日期：2018.12.20

  clinical use is, however, hindered due to the ubiquitous presence of pantetheinases in human serum, which rapidly degrade pantothenamides into pantothenate and the corresponding amine. We previously reported that replacement of the labile amide bond with a triazole ring not only imparts stability toward pantetheinases, but also improves activity against P. falciparum. A small library of new triazole derivatives

  泛酰胺是疟原虫恶性疟原虫的有效生长抑制剂。然而，由于泛酸在人血清中的普遍存在而阻碍了它们的临床应用，泛酸迅速将泛酰胺降解为泛酸酯和相应的胺。我们以前曾报道过，用三唑环取代不稳定的酰胺键不仅赋予了泛酸酶以稳定性，而且还提高了对P的活性。 恶性疟。合成了一个新的三唑衍生物的小型文库，并在本文中讨论了它们在建立与该化合物家族的抗血浆活性有关的构效关系中的用途。总的来说，观察到三唑环上的1,4取代以及在泛酰基和三唑之间使用无支链的单碳连接基是抑制红细胞内P的最佳方法。 恶性增长。我们的结果表明，三唑环可能以与以前针对该酰胺生物等排体所建议的取向不同的方向模拟酰胺键。