(R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐 | 177469-12-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: (R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐
• 中文别名: (R)-2-氨基-1,1,1-三氟丙烷盐酸盐
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoropropan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-1,1,1-trifluoroisopropylamine hydrochloride；(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-amine hydrochloride；(2R)-1,1,1-trifluoro-2-propanamine hydrochloride；(R)-2-amino-1,1,1-trifluoropropane hydrochloride；(2R)-1,1,1-trifluoropropyl-2-amine hydrochloride；(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 177469-12-4
• 化学式: C₃H₆F₃N*ClH
• mdl: MFCD00971703
• 分子量: 149.543
• InChiKey: VLVCERQEOKPRTG-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

(R)-1,1,1-三氟-2-丙胺盐酸盐主要用于制药行业作为原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 (R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐 在 C₃₃H₄₃ClNiO₆P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到(R)-2-methyl-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氟烷基胺的镍催化N-芳基化

  摘要：

  首次报道了范围广泛的镍催化的β-氟烷基胺的N-芳基化反应。使用空气稳定的预催化剂（PAd2-DalPhos）Ni（o-tol）Cl可使反应在室温（25°C，NaO t Bu）下进行，或使用市售的双碱进行系统（100°C，DBU / NaOTf），以防止N-（β-氟代烷基）苯胺产物分解。本文公开的温和规程具有宽广的（杂）芳基（伪）卤化物范围（X = Cl，Br，I，也是第一次苯酚衍生的亲电试剂），涵盖了碱敏感底物和对映体转化，以前报道的任何催化剂体系都无法比拟的。

  DOI：

  10.1002/anie.202014340
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,2-Trifluoro-1-p-tolylsulfanylmethyl-ethylamine 在 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 (R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  New Versatile Fluorinated Chiral Building Blocks:  Synthesis and Reactivity of Optically Pure α-(Fluoroalkyl)-β-sulfinylenamines

  摘要：

  Efficient synthesis of optically pure alpha-(fluoroalkyl)-beta-sulfinyl enamines has been achieved by aza-Wittig reaction of triphenyliminophosphoranes with the corresponding alpha-fluorinated-alpha'-sulfinyl ketones. The title compounds 3,4 showed an overwhelming preference for the Z stereochemistry of the enamine form. Their general reactivity has been studied. The reaction with some electrophiles (i.e. benzyl chloroformate and benzyl and allyl bromide) occurs at the nitrogen atom providing the corresponding N,N-disubstituted enamines. Nucleophiles add smoothly to C-2: heteroatom-centered nucleophiles like methanol, ammonia, and thiophenol afford gem-disubstituted derivatives under thermodynamic control, while a C-centered nucleophile like nitromethane adds in irreversible fashion. The hydride- and deuteride-promoted reduction of 3,4 to the N-Cbz-protected (14) and N-unprotected (15) alpha-fluorinated-alpha'-sulfinyl amines has been studied. Hydride addition was stereoselective, while low stereoselection was obtained with the other tested nucleophiles. Desulfurization of the optically pure 1,1,1-trifluoro-3-sulfinyl amine 15a afforded (R)-1-(trifluoromethyl)ethylamine 17. The Pummerer rearrangement of 14 occurs in an unusual nonoxidative way affording the sulfenamide 24, that readily provided (R)-(2-H)- and -(2-D)-3,3,3-trifluoroalaninol (19) and (R)-3,3,3-trifluoroalanine (22).

  DOI：

  10.1021/jo952097r
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐 、 2,4-二氯-6-(6-氯-2-吡啶基)-1,3,5-三嗪 在 (R)-1,1,1-三氟异丙胺盐酸盐 作用下， 生成 PVM/MA共聚物
  参考文献：
  名称：

  Therapeutically active compounds and their methods of use

  摘要：

  提供了用于治疗癌症的化合物，以及包括向需要此类物质的受试者投药的治疗癌症方法。

  公开号：

  US09579324B2

文献信息

• Discovery of novel HCV inhibitors: Synthesis and biological activity of 6-(indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides targeting hepatitis C virus NS4B
  作者：Xiaoyan Zhang、Nanjing Zhang、Guangming Chen、Anthony Turpoff、Hongyu Ren、James Takasugi、Christie Morrill、Jin Zhu、Chunshi Li、William Lennox、Steven Paget、Yalei Liu、Neil Almstead、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Takashi Komatsu、Valerie Clausen、Christine Espiritu、Jason Graci、Joseph Colacino、Fred Lahser、Nicole Risher、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.049

  日期：2013.7

  ne-3-sulfonamides was prepared and evaluated for their ability to inhibit HCV RNA replication in the HCV replicon cell culture assay. Preliminary optimization of this series furnished compounds with low nanomolar potency against the HCV genotype 1b replicon. Among these, compound 8c has identified as a potent HCV replicon inhibitor (EC50 = 4 nM) with a selectivity index with respect to cellular GAPDH

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。
• [EN] CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINE ET PYRROLOPYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYCLOBUTYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES JAK
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2012068450A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R5, n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的环丁基取代的吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上定义，以及它们的组合物和使用方法，用于调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病中是有用的，例如炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症和其他疾病。
• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216642A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了吡唑羧酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏HBV核心蛋白的组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE INDOLE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE INDOLE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020089453A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for mating the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及配制这些化合物的工艺和中间体。