(R)-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮 | 23733-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: (+)-Carvenon
• 英文别名: 6-Methyl-3-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one；(6R)-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23733-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RLYSXAZAJUMULG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-menth-3-ene 在 铬酸叔丁酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用铬酸叔丁酯氧化萜烯化合物。七、d-p-Menthene-3的氧化

  摘要：

  在用铬酸叔丁酯氧化时，dp-menthene-3 得到 d-carvenone 作为主要产物和 dl-p-menthen-3-one-5 作为副产物。在该氧化过程中发现，当对薄荷烷型单环萜烯中的C(3)和C(4)之间有一个环内双键时，与环内双键相邻的两个活性亚甲基被选择性氧化成羰基，如在 C(1) 和 C(2) 之间的位置含有环内双键的萜烯，以及在两个活性亚甲基之间，远离连接到 C(4) 的异丙基的那个是优先攻击而不是靠近同一组的另一个。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.968

文献信息

• NAD(P)H-Independent Asymmetric CC Bond Reduction Catalyzed by Ene Reductases by Using Artificial Co-substrates as the Hydrogen Donor
  作者：Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Marcello Entner、Markus Plank、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201303897

  日期：2014.1.27

  To develop a nicotinamide‐independent single flavoenzyme system for the asymmetric bioreduction of CC bonds, four types of hydrogen donor, encompassing more than 50 candidates, were investigated. Six highly potent, cheap, and commercially available co‐substrates were identified that (under the optimized conditions) resulted in conversions and enantioselectivities comparable with, or even superior

  为了开发一种不依赖烟酰胺的单黄素酶系统，用于 CC 键的不对称生物还原，研究了四种类型的氢供体，包括 50 多个候选者。确定了六种高效、廉价且可商购的共底物（在优化条件下），其转化率和对映选择性与传统的双酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P) H)-回收系统。
• Polovinka; Korchagina; Gatilov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1283 - 1291
  作者：Polovinka、Korchagina、Gatilov、Vyglazov、Zenkovets、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of C10 Chiron by Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of (+)-.alpha.-3,4-Epoxycarane
  作者：Hiroaki Sasai、Takayoshi Arai、Eita Emori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00107a031

  日期：1995.1
• Barieux,J.-J.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3978 - 3985
  作者：Barieux,J.-J.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——
• Kuczynski,H.; Marks,K., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 647 - 656
  作者：Kuczynski,H.、Marks,K.

  DOI：——

  日期：——