(R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸 | 942153-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸
• 中文别名: (3R)-3,4-吗啉二羧酸4-(9H-芴-9-甲基)酯；(3R)-3,4-吗啉二羧酸 4-(9H-芴-9-甲基)酯
• 英文名称: (3R)-morpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: (R)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)morpholine-3-carboxylic acid；N-Fmoc-(R)-morpholine-3-carboxylic acid；Fmoc-L-Mor-OH；4-Fmoc-3(R)-morpholinecarboxylic acid；(3R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)morpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 942153-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: CJVIYWXADATNKP-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129℃
• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸 、 2-chlorotrityl resin 、 N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸-4-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ¹²⁵I-Radiolabeled Morpholine-Containing Arginine–Glycine–Aspartate (RGD) Ligand of α_vβ₃ Integrin As a Molecular Imaging Probe for Angiogenesis

  摘要：

  In this paper, using a hybrid small-animal Micro SPECT/CT imaging system, we report that a new I-125-Cilengitide-like RGD-cyclopentapeptide, containing D-morpholine-3-carboxylic acid, interacts in vivo with alpha(v)beta(3) integrin expressed by melanoma cells. Images clearly show that the I-125-compound has the capacity to monitor the growth of a melanoma xenograft. Indeed, retention of the labeled ligand in the tumor mass has a good tumor/background ratio, and a significant reduction of its uptake was observed after injection of unlabeled ligand. These results suggest that the use of I-125-labeled morpholine-based RGD-cyclopentapeptides targeting alpha(v)beta(3) positive tumors may play a role in future therapeutic strategies.

  DOI：

  10.1021/jm2016232
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映纯Fmoc保护的Morpholine-3-羧酸的简便方法

  摘要：

  通过短而实用的合成方法，由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体Fmoc保护的吗啉-3-羧酸。该制备包括基于还原胺化，分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程，然后双键氢化和最终的酸性酯水解。标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性（S）-（-）-1-苯基乙胺。此外，模型三肽的合成显示标题Fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性，因此允许Fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相。

  DOI：

  10.1021/jo070036a

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016039749A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• ¹²⁵I-Radiolabeled Morpholine-Containing Arginine–Glycine–Aspartate (RGD) Ligand of α_vβ₃ Integrin As a Molecular Imaging Probe for Angiogenesis
  作者：Francesca Bianchini、Nicoletta Cini、Andrea Trabocchi、Anna Bottoncetti、Silvia Raspanti、Eleonora Vanzi、Gloria Menchi、Antonio Guarna、Alberto Pupi、Lido Calorini

  DOI：10.1021/jm2016232

  日期：2012.6.14

  In this paper, using a hybrid small-animal Micro SPECT/CT imaging system, we report that a new I-125-Cilengitide-like RGD-cyclopentapeptide, containing D-morpholine-3-carboxylic acid, interacts in vivo with alpha(v)beta(3) integrin expressed by melanoma cells. Images clearly show that the I-125-compound has the capacity to monitor the growth of a melanoma xenograft. Indeed, retention of the labeled ligand in the tumor mass has a good tumor/background ratio, and a significant reduction of its uptake was observed after injection of unlabeled ligand. These results suggest that the use of I-125-labeled morpholine-based RGD-cyclopentapeptides targeting alpha(v)beta(3) positive tumors may play a role in future therapeutic strategies.
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113A1

  公开（公告）日：2017-07-19
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170260237A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.