(3R)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester | 942153-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
• 英文别名: 4-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 3-O-methyl (3R)-2,3-dihydro-1,4-oxazine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 942153-01-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: NOEGJSBVCSSAIW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映纯Fmoc保护的Morpholine-3-羧酸的简便方法

  摘要：

  通过短而实用的合成方法，由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体Fmoc保护的吗啉-3-羧酸。该制备包括基于还原胺化，分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程，然后双键氢化和最终的酸性酯水解。标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性（S）-（-）-1-苯基乙胺。此外，模型三肽的合成显示标题Fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性，因此允许Fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相。

  DOI：

  10.1021/jo070036a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到(3R)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯Fmoc保护的Morpholine-3-羧酸的简便方法

  摘要：

  通过短而实用的合成方法，由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体Fmoc保护的吗啉-3-羧酸。该制备包括基于还原胺化，分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程，然后双键氢化和最终的酸性酯水解。标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性（S）-（-）-1-苯基乙胺。此外，模型三肽的合成显示标题Fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性，因此允许Fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相。

  DOI：

  10.1021/jo070036a