(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯 | 118399-28-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯
• 中文别名: (R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯；(R)-3-(Cbz-氨基)-5-氧代四氢呋喃；(R)-β-(Cbz-氨基)-γ-丁内酯；(R)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯；(R)-5-氧代-四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-4-benzyloxycarbonylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；benzyl [(3R)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate；(R)-benzyl (5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；(R)-(5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester；3-(R)-((carbobenzyloxy)amino)-γ-butyrolactone；(R)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-tetrahydrofuran；Benzyl (R)-5-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate；benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 118399-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: BNIBNUOPVTZWRT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  466.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

(R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-β-(Carbobenzoxyamino)-γ-butyrolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 118399-28-3
俗名： (R)-β-(Cbz-amino)-γ-butyrolactone , (R)-4-
(Carbobenzoxyamino)tetrahydrofuran-2-one , (R)-4-(Cbz-
amino)tetrahydrofuran-2-one , Benzyl (R)-Tetrahydro-5-oxo-3-
furanylcarbamate
分子式： C12H13NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
(R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 107°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
(R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(R)-β-(苄氧羰基氨基)-γ-丁内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯	benzyl N-[(3R)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate	75443-62-8	C12H11NO5	249.223
  ——	(R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoic acid	123673-31-4	C12H15NO5	253.255
  ——	N-(benzyloxycarbonyl)-D-aspartic acid	78663-07-7	C12H13NO6	267.238
  3-氧代环丁基氨基甲酸苄酯	benzyl (3-oxocyclobutyl)carbamate	130369-36-7	C12H13NO3	219.24
  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯	2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid 1-benzyl ester	30925-18-9	C16H21NO6	323.346
  (S)-2-[[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基丁酸苄酯	(S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate	105183-60-6	C16H23NO5	309.362
  ——	benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]carbamate	1256257-81-4	C14H13F3N2O5	346.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate	318249-44-4	C13H17NO5	267.282
  ——	Benzyl [(3R,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl]-carbamate	126456-07-3	C13H15NO4	249.266
  ——	benzyl [(3R,4R)-4-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamate	921752-04-7	C15H17NO4	275.304
  [(R)-1-羟基-4-(甲基氨基)-4-氧代丁-2-基]氨基甲酸苄酯	(R)-benzyl 1-hydroxy-4-(methylamino)-4-oxobutan-2-ylcarbamate	1012059-95-8	C13H18N2O4	266.297
  [(R)-4-(二甲基氨基)-1-羟基-4-氧代丁烷-2-基]氨基甲酸苄酯	benzyl (1R)-3-(dimethylamino)-1-(hydroxymethyl)-3-oxopropylcarbamate	870812-29-6	C14H20N2O4	280.324
  (1R)-1-(羟基甲基)-3-(4-吗啉)-3-氧代丙基氨基甲酸苄酯	benzyl [(2R)-1-hydroxy-4-(morpholin-4-yl)-4-oxobutan-2-yl]carbamate	870812-92-3	C16H22N2O5	322.361
  ——	(3R,4R)-3-benzyl-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-butyrolactone	349148-56-7	C19H19NO4	325.364
  ——	(R)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(phenylthio)butanoate	1357575-01-9	C19H21NO4S	359.446

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯 在 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以30%的产率得到benzyl (2-hydroxy-(1R)-1-{[2-fluoro-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenylcarbamoyl]methyl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NEW SUBSTITUTED PYRROLIDINONES, THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一般式为的新取代吡咯烷酮，其中A、X、B和R1到R9如上定义，或其互变异构体或盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。

  公开号：

  US20060142263A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-aspartic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物抑制Bcl-2和/或Bcl-XL活性，可用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20120035134A1

文献信息

• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• [EN] BCL-2 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BCL-2 CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036051A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to Bcl-2 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及Bcl-2抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• N-Substituted 4-Amino-3,3-dipropyl-2(3<i>H</i>)-furanones: New Positive Allosteric Modulators of the GABA_A Receptor Sharing Electrophysiological Properties with the Anticonvulsant Loreclezole
  作者：Ahmed El Hadri、Ahmed Abouabdellah、Urs Thomet、Roland Baur、Roman Furtmüller、Erwin Sigel、Werner Sieghart、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm011082k

  日期：2002.6.1

  1,4-Addition of benzylamine to 2(5H)-furanone followed by dialkylation of the 3-position with allylbromide gave (+/-)-4-benzyl-3,3-diallyl-2(3H)-furanone (8), which served as the intermediate for the synthesis of various N-substituted 4-amino-3,3-dipropyl-2(3H)-furanones (+/-)-9a-l. The compounds were evaluated for their capacity to potentiate or inhibit GABA-evoked currents in Xenopus laevis oocytes

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3
• N substituted 3-amino-2,2-di-c-alkyl-1,4-butyrolactones and 1,4-thiobutyrolactones for use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid activity and for treating nervous disorders and preparation method
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US06660769B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention concerns compounds represented by general formula (I) wherein: Z represents a sulfur or oxygen atom; the groups R1 and R2, identical or different, represent each a alkyl group or an alkenyl group; X represents a CO, a CO2, an SO, or an SO2 and the group R represents an alkyl, aryl, alkenyl, or aralkyl group, provided that when Z represents an oxygen atom, X an SO2 and R a group (a), R1 and R2 do not both represent the methyl group. The invention also concerns methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid and as medicine particularly designed for treating nervous disorders.

  这项发明涉及由一般式(I)表示的化合物，其中：Z代表硫或氧原子；基团R1和R2，相同或不同，分别代表烷基基团或烯基基团；X代表CO、CO2、SO或SO2，基团R代表烷基、芳基、烯基或芳基烷基，但当Z代表氧原子、X代表SO2且R代表基团(a)时，R1和R2不能同时代表甲基基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为γ-氨基丁酸促进剂和特别用于治疗神经疾病的药物的用途。