(R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸 | 501015-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
• 中文别名: (R)-叔丁氧羰基-4-氰基-beta-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid；(3R)-3-(4-cyanophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 501015-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: PYMTTWVQVSELBI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-3-(ethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE LA VOIE D'ACTIVATION DU COMPLÉMENT ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造该发明的化合物，并且作为抑制补体替代途径的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如用于治疗年龄相关性黄斑变性和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  WO2013192345A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 Candida antarctica Lipase A 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012