ethyl (+/-)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate | 288848-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propionate；Ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 288848-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QRSXZMVQRKWJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate 在 盐酸 、 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸铵 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.36h， 生成 ethyl (+/-)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的芳香化酶抑制剂。芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00024-9