(R)-乙酸二氢香芹酯 | 57287-13-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-乙酸二氢香芹酯
• 英文名称: (-)-dihydrocarvyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 57287-13-5；20777-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: TUSIZTVSUSBSQI-YUSALJHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  232-234 °C(lit.)
• 密度：
  0.947 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• LogP：
  3.86
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.458-1.463

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 乙酸二氢葛缕酯 基本信息

• 中文名称: 乙酸二氢葛缕酯
• 允许使用的食品: 食品
• 功能: 食用药用香料
• 最大允许使用量（g/kg）: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有玫瑰香气、轻微薄荷味，并带有花香、青香、蔬菜香和豆香。微溶于水，能溶于乙醇。一般商品分为左旋和右旋体两类，其中(+)-乙酸二氢葛缕酯由约2%新型、约7%异型和约85%新异型（neoiso）的异构体混合而成，其相对密度(d_{4}^{20})为0.948，折射率(n_D^{20})为1.437，[α] ( _{546}^{20})+73°±3°和[α] ( D^{20})+61°±3°。闪点为118℃；(-)-乙酸二氢葛缕酯沸点在232～234℃，相对密度(d{4}^{20})为0.947，折射率(n_D^{20})为1.459，闪点为90℃。

存在于天然品中

• 天然存在: 薄荷、苏格兰留兰香和芹菜等植物

用途

根据GB 2760-1996的规定，用于浆果、热带水果以及薄荷型食品。

生产方法

由二氢葛缕醇乙酰化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-乙酸二氢香芹酯 生成 trans-8(a)-p-Menthen-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒氧化l-二氢香芹醇及其乙酸酯

  摘要：

  l-二氢香芹醇及其醋酸盐用溶于叔丁醇的二氧化硒溶液在15～50℃范围内氧化。在l-二氢香芹醇的情况下，环外C9位的活性甲基主要被氧化。作为反应产物，得到二氢香芹酮、8(9)-p-menthene-2,10-diol和8(9)-p-menthen-2-ol-10-al。在l-二氢香芹酯乙酸酯的情况下，环中C4位的活性亚甲基主要被氧化。反式(8)9-p-Menthen-2,4-二醇及其单乙酸酯8(9)-p-menthen -2-ol-10-al 醋酸盐和 3, 8(9)-p menthadien-2-ol 被鉴定出来。除二氢香芹酮外，这些产品都是新化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.514
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (-)-二氢香芹醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-乙酸二氢香芹酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Yb(hfc)3 通过 13C NMR 对含氧对薄荷烷衍生物的对映体区分

  摘要：

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2330

文献信息

• Fragrance mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11352587B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.

  建议使用由 (-)- 香芹醇和/或 (-)- 二氢香芹醇的特定酯类组成的香味混合物。
• FRAGRANCE MIXTURES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180251705A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.