(R)-安息香 | 65646-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-安息香
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1-phenylpropanone；(R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone；(R)-2-hydroxypropiophenone；(R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propan-1-one；2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；1-Propanone, 2-hydroxy-1-phenyl-, (2R)-；(2R)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 65646-06-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: WLVPRARCUSRDNI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-安息香 生成 (R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;IKEMOTO, MITSUSHI;II, HIROYUKI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHAS+, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1169-1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 baker's yeast 、 丁烯酮 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(R)-安息香
  参考文献：
  名称：

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207在生理条件下对α-羟基酮（Acyloins）的生物催化消旋

  摘要：

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成了开链和环状的二烷基，烷基-芳基和二芳基取代的酰基辅酶的生物催化消旋作用。温和的（生理）反应条件确保了抑制不良副反应的产生，例如消除或结露。这种新颖的生物催化异构化方案代表了用于药理学重要组成部分脱硝的必不可少的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606055
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 甲基磺酰胺 在 (R)-安息香 、 Disodium;sulfite 作用下， 以 Water tert-butyl alcohol 为溶剂， 以2.49 g (80%) of the title product was isolated的产率得到(R)-安息香
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYBUPROPION ANALOGUES FOR TREATING DRUG DEPENDENCE

  摘要：

  本发明提供了羟基丁酮类似物，能够抑制一个或多个单胺的再摄取，并/或作为尼古丁乙酰胆碱受体的拮抗剂。这些化合物可以选择性地结合到一个或多个单胺转运体，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体，和/或可以选择性地结合到一个或多个尼古丁乙酰胆碱受体亚型。这些化合物可用于治疗对单胺水平调节和/或尼古丁乙酰胆碱受体拮抗有反应的疾病，包括药物依赖、抑郁症和肥胖症。

  公开号：

  US20150141416A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Microbial Oxidation of Racemic<i>vic</i>-Diols Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Hydroxypropiophenones
  作者：Hiromichi Ohta、Hiroshi Yamada、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2325

  日期：1987.12.5

  Both enantiomers of 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone have been synthesized by microbial oxidation of racemic syn-and anti-1-phenylpropane-1,2-diols, which are available from 1-phenylpropyne.

  2-羟基-1-苯基-1-丙酮的两种对映异构体已通过微生物氧化法从1-苯基炔丙烷得到的消旋体syn-和anti-1-苯基丙烷-1,2-二醇合成得到。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。