(R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate | 118627-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 118627-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IJQJNFPRTHEPNY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-安息香 生成 (R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;IKEMOTO, MITSUSHI;II, HIROYUKI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHAS+, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1169-1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Acetoxylated Enones from Alkynes
  作者：Tuo Jiang、Xu Quan、Can Zhu、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201600696

  日期：2016.5.4

  report a palladium-catalyzed oxidative functionalization of alkynes to generate α-acetoxylated enones in one step. A range of functional groups are well-tolerated in this reaction. Mechanistic studies, including the use of (18) O-labeled DMSO, revealed that the ketone oxygen atom in the product originates from DMSO.

  我们报告了一种钯催化的炔烃氧化官能化，一步生成α-乙酰氧基化烯酮。一系列官能团在此反应中具有良好的耐受性。包括使用 (18) O 标记的 DMSO 在内的机理研究表明，产品中的酮氧原子源自 DMSO。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Alcohols:  A Highly Enantioselective Route to Acyloin Acetates
  作者：Krisztián Bogár、Pilar Hoyos Vidal、Andrés R. Alcántara León、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol071395v

  日期：2007.8.1

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of a series of sterically hindered allylic alcohols has been conducted with Candida antarctica lipase B (CALB) and ruthenium catalyst 1. The optically pure allylic acetates obtained were subjected to oxidative cleavage to give the corresponding acylated acyloins in high yields without loss of chiral information.

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。