(R)-奥拉西坦; (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺 | 68252-28-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-奥拉西坦; (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
• 中文别名: (R)-奥拉西坦;(R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺；(R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺；(R)-奥拉西坦
• 英文名称: (R)-oxiracetam
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide；2-[(4R)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetamide
• CAS: 68252-28-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: IHLAQQPQKRMGSS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，(R)-Oxiracetam 是 oxiracetam 的 R 型对映体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetate 在 氨 作用下， 生成 (R)-奥拉西坦; (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，该方法通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用醋酸乙酯将产物又从水中萃取进入醋酸乙酯相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。本发明制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯经氨解然后纯化制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺收率可达45～50%（以R‑4‑氨基‑3‑羟基丁酸计），纯度高达99.9%，具有明显的经济性和可操作性。

  公开号：

  CN109251157A

文献信息

• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备 方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN105330582B

  公开（公告）日：2018-08-07

  一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：(1)以R‑4‑氯‑3‑羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺产物，开辟了一条新的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺合成路线。
• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN110551052A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用二氯甲烷将产物又从水中萃取进入二氯甲烷相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。该方法原料价廉易得，未使用毒性较大的原料或溶剂，对操作人员安全性好，且不需要大型设备，工业生产顺应性好。
• 一种右旋羟氧吡醋胺的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN110551053A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一种右旋羟氧吡醋胺的制备方法，该方法将(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯氨解制得右旋羟氧吡醋胺粗品，然后用特定的酸碱调节结晶制备得到高纯度右旋羟氧吡醋胺，得到的粉末右旋羟氧吡醋胺在室温和相对湿度为0‑95%条件下均可稳定存在，不会发生转晶，且流动性好，在常规溶剂（如水、甲醇、DMSO等）中溶解性好，制剂工艺适应性高，适合制成多种药物组合物。本发明用特定的酸碱调节结晶制备得到高纯度右旋羟氧吡醋胺，纯化时间短，非常适合工业上连续性生产，贴近企业生产实际。
• 球磨制备左旋奥拉西坦晶型II的方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN107011232A

  公开（公告）日：2017-08-04

  一种左旋奥拉西坦晶型II的制备方法，采用S-4-氯-3-羟基丁酸环戊酯和叠氮化钠为起始原料制备高纯度的左旋奥拉西坦，然后以该方法制得的左旋奥拉西坦作为原料经过异丙醇、研磨频率与研磨时间的配合，制备得到左旋奥拉西坦晶型II，光学纯度在99.9%以上，大大的提高了左旋奥拉西坦晶型II的产品质量。
• 一种旋光纯1-(氨基甲酰基)甲基-4-羟基-2- 吡咯烷酮的制备方法
  申请人：哈尔滨三联药业股份有限公司

  公开号：CN105820101B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及一种旋光纯1‑(氨基甲酰基)甲基‑4‑羟基‑2‑吡咯烷酮的制备方法，该方法以旋光纯4‑卤代‑3‑羟基丁酸酯和甘氨酰胺盐酸盐为原料，合成旋光纯1‑(氨基甲酰基)甲基‑4‑羟基‑2‑吡咯烷酮；本方法通过采用混合碱投料改进合成反应，制备型硅胶填料柱层析，梯度洗脱改进精制工艺，无需重结晶即可得到纯度≥99.5％的旋光纯1‑(氨基甲酰基)甲基‑4‑羟基‑2‑吡咯烷酮产品，且收率高，工艺条件稳定可控、操作安全简便、基本无工业三废，适合工业规模生产。