(R)-酮咯酸 | 66635-93-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-酮咯酸
• 中文别名: (1R)-5-苯基-2,3-二氢-1H-吡啶-1-羧酸
• 英文名称: R-(+)-ketorolac
• 英文别名: (+)-ketorolac；(R)-Ketorolac；(1R)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 66635-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OZWKMVRBQXNZKK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-170°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

(R)-Ketorolac 是酮洛芬的 R 型异构体，能够有效镇痛并减少溃疡的发生。值得注意的是，(R)-Ketorolac 并不作用于环氧合酶（COX）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-酮咯酸 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 去羧基1-羟基酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  一种酮咯酸或其盐的相关杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种酮咯酸或其盐的相关物质的制备方法，包括如下步骤：以酮咯酸或酮咯酸盐为起始原料，在有机溶剂中加入金属催化剂，反应完后过滤掉剩余的金属催化剂，经结晶得到6,7‑二氢‑5H‑吡咯里嗪‑3‑基(苯基)甲酮；将6,7‑二氢‑5H‑吡咯里嗪‑3‑基(苯基)甲酮用溶剂溶解，在经氧化剂氧化，再经结晶得到5‑苯甲酰基‑2,3‑二氢吡咯嗪‑1‑酮；将5‑苯甲酰基‑2,3‑二氢吡咯嗪‑1‑酮加入极性溶剂，用还原剂还原后，经结晶得到(1RS)‑5‑苯甲酰基‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯嗪‑1‑醇。本发明操作简单，原材料方便易得，总收率可达70％以上。相较于现有技术的制备方法，本发明副产物少，收率显著增高，制备方法简便，无需繁琐苛刻条件，即可获得高纯度高收率的有关物质。

  公开号：

  CN114181215A
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid butyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of ketorolac

  摘要：

  Ketorolac was resolved into each enantiomer by interesterification using lipase B from Candida antarctica. The acid reacted with various alcohols and the ester and acid were resolved up to > 99% e.e. when reacted with octanol, which was the best result. To increase reactivity and enantioselectivity, the experimental conditions were adjusted by varying temperature, solvent, alcohols and reaction time. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00332-9

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。