(R)-醋丁洛尔 | 68107-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-醋丁洛尔
• 英文名称: (R)-acebutolol
• 英文别名: acebutolol-R；acebutolol；N-[3-acetyl-4-[(2R)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]butanamide
• CAS: 68107-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: GOEMGAFJFRBGGG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚 在 lipase A, Candida antarctica, CLEA 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-醋丁洛尔
  参考文献：
  名称：

  生物催化方法合成对映体纯的醋丁酚作为β1选择性阻滞剂

  摘要：

  一种新的化学酶促途径被报告给合成醋丁洛尔，选择性β 1肾上腺素能受体阻断在对映体纯剂（ř和小号）形式。酶动力学拆分策略用于从相应的外消旋醇合成对映纯中间体（R）-和（S）-N-（3-乙酰基-4-（3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）丁酰胺。结果表明，在十一种市售脂肪酶制剂中，两种酶制剂（脂肪酶A，南极假丝酵母，CLEA [CAL CLEA]和皱纹假丝酵母脂肪酶62316 [CRL 62316]）以对映选择性的方式起作用。在优化条件下，两者的对映体过量（R）和（S）N（3-乙酰基-4-（3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）丁酰胺分别为99.9和96.8％。（R）和（S）中间体均用异丙胺进行N-烷基化，得到对映体纯的（R和S）-乙酰丁醇，产率分别为68％和72％。这项研究提出了一种高产，简便且绿色环保的方法来合成对映纯的醋丁酚。手性27：382–391，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22444

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Effect of Basic and Acidic Additives on the Separation of Some Basic Drug Enantiomers on Polysaccharide-Based Chiral Columns With Acetonitrile as Mobile Phase
  作者：Khatuna Gogaladze、Lali Chankvetadze、Maia Tsintsadze、Tivadar Farkas、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.22417

  日期：2015.12

  The separation of enantiomers of 16 basic drugs was studied using polysaccharide‐based chiral selectors and acetonitrile as mobile phase with emphasis on the role of basic and acidic additives on the separation and elution order of enantiomers. Out of the studied chiral selectors, amylose phenylcarbamate‐based ones more often showed a chiral recognition ability compared to cellulose phenylcarbamate

  使用基于多糖的手性选择剂和乙腈作为流动相，研究了16种基本药物的对映异构体的分离，重点研究了碱性和酸性添加剂对对映异构体的分离和洗脱顺序的作用。在研究的手性选择剂中，与纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物相比，基于直链苯基氨基甲酸酯的选择剂更经常显示出手性识别能力。观察到甲酸作为添加剂对某些基本药物的对映体拆分和对映体洗脱顺序的有趣影响。因此，例如，几种β-阻滞剂（阿替洛尔，索他洛尔，甲苯酚）的对映异构体分离不仅可以通过在流动相中添加更常规的碱性添加剂来实现，而且可以通过添加酸性添加剂来实现。而且，手性27：228–234，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Colistin Sulfate Chiral Stationary Phase for the Enantioselective Separation of Pharmaceuticals Using Organic Polymer Monolithic Capillary Chromatography
  作者：Ali Fouad、Montaser Shaykoon、Samy Ibrahim、Sobhy El-Adl、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules24050833

  日期：——

  and antiarrhythmic drugs. Acceptable separation was achieved for many drugs using reversed phase chromatographic conditions with no separation achieved under normal phase conditions. Colistin sulfate appears to be useful addition to the available macrocyclic antibiotic chiral phases used in liquid chromatography.

  通过将由甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）组成的二元单体混合物在成孔剂1-丙醇和1中共聚，制备了一种具有大环抗生素即硫酸粘杆菌素作为手性选择剂的新型功能化聚合物整体毛细管。 1,4-丁二醇，在作为引发剂的偶氮二异丁腈（AIBN）和硫酸粘菌素的存在下。对制备的毛细管进行了对一类外消旋药物，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，抗组胺药，抗癌药的对映选择性纳米LC分离研究。药物和抗心律失常药物。对于许多药物，使用反相色谱条件可实现可接受的分离，而在正相条件下则无法实现分离。硫酸共利斯汀似乎是液相色谱中可用的大环抗生素手性相的有用补充。
• Chiral separations of some β-adrenergic agonists and antagonists on AmyCoat column by HPLC
  作者：Imran Ali、Kishwar Saleem、Vinay D. Gaitonde、Hassan Y. Aboul-Enein、Iqbal Hussain

  DOI：10.1002/chir.20697

  日期：2010.1

  Sixteen β‐adrenergic antagonists namely acebutalol, alprenolol, atenolol, bisoprolol, bopindolol, bufurolol, carazolol, celiprolol, indenolol, metaprolol, nebivolol, oxprenolol, practolol, propranolol, tertalol, and timolol, and two β‐adrenergic agonists namely cimeterol and clenbuterol were resolved on AmyCoat (150 × 46 mm, 3 μm size of silica particle) by using (85:15:0.1, v/v/v), (90:10:0.1, v/v/v)

  十六种β-肾上腺素能拮抗剂，分别是醋丁洛尔，阿普洛尔，阿替洛尔，比索洛尔，博平多洛尔，丁呋洛尔，咔唑洛尔，头孢洛尔，茚三醇，间苯丙醇，奈必洛尔，羟普萘洛尔，普萘洛尔，普萘洛尔，异戊四烯醇和香豆酚通过使用（85：15：0.1，v / v / v），（90：10：0.1，v / v / v）和（95： 05：0.1，v / v / v）n的组合庚烷，乙醇和二乙胺溶剂。使用的流速为0.5、1.0、2.0和3.0 ml / min，并在225 nm处检测。容量，分离度和分离度系数的值分别为0.38至19.70、1.08–2.33、1.0和4.50。celiprolol和bufurolol分别达到最大和最小分辨率。还讨论了手性识别机制。计算验证参数的值。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• MANUFACTURING METHOD AND APPARATUS OF ULTRAFINE PARTICLES HAVING UNIFORM PARTICLE SIZE DISTRIBUTION
  申请人：Hwang Sung Joo

  公开号：US20110200678A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to a novel technology for forming fine particles with a size of 0.02˜3 microns from a solid that can be dissolved in a liquid solvent and is not decomposed by heat. The particle preparation technology according to the present invention may be applicable to the fields of food, cosmetics, biopolymer, polymer compositions, and pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型技术，用于从可溶于液体溶剂且不会被热分解的固体中形成粒径为0.02〜3微米的细小颗粒。本发明的颗粒制备技术可适用于食品、化妆品、生物聚合物、聚合物组合物和制药等领域。