(S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 | 26782-75-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸
• 中文别名: (S)-2-溴-3-甲基丁酸；(S)-2-溴异戊酸；S-2-溴-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2S-2-bromo-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-bromo-3-methylbutyric acid；(2S)-2-bromo-3-methylbutanoic acid
• CAS: 26782-75-2
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: UEBARDWJXBGYEJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-44 °C
• 比旋光度：
  -21 º (c=37 in benzene)
• 沸点：
  90-100 °C (0.5 mmHg)
• 密度：
  1.4210 (rough estimate)
• 闪点：
  >110 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

制备方法与用途

这种溴代酸可以用于合成多种化合物，包括铁电液晶衍生物、1-脯氨酸-缬氨酸假二肽（这是一种强效的α-胰凝乳蛋白酶抑制剂）以及β-转角模拟肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 DL-甲基苯丙胺 作用下， 生成 (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Senoh, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 798

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 、 1-((1S,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)thiourea 在 (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 作用下， 以45的产率得到2-[[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]imino]-5-propan-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 4481-4487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• Ruthenium(II)–Arene Thiocarboxylates: Identification of a Stable Dimer Selectively Cytotoxic to Invasive Breast Cancer Cells
  作者：Liam J. Stephens、Aviva Levina、Iman Trinh、Victoria L. Blair、Melissa V. Werrett、Peter A. Lay、Philip C. Andrews

  DOI：10.1002/cbic.201900676

  日期：2020.4.17

  RuII -arene complexes provide a versatile scaffold for novel anticancer drugs. Seven new RuII -arene-thiocarboxylato dimers were synthesized and characterized. Three of the complexes (2 a, b and 5) showed promising antiproliferative activities in MDA-MB-231 (human invasive breast cancer) cells, and were further tested in a panel of fifteen cancerous and noncancerous cell lines. Complex 5 showed moderate

  RuII-芳烃配合物为新型抗癌药物提供了多功能支架。合成并表征了七个新的RuII-芳烃-硫代羧酰二聚体。三种复合物（2a，b和5）在MDA-MB-231（人类浸润性乳腺癌）细胞中显示出有希望的抗增殖活性，并在一组15种癌性和非癌性细胞系中进行了进一步测试。复合物5在MDA-MB-231细胞中表现出中等但显着的选择性活性（IC50 = 39±4μmRu）。实时增殖研究表明5诱导了MDA-MB-231细胞凋亡，但对A549（人肺癌，上皮）细胞无影响。相比之下，2 a和b在这两种细胞系中均显示出中等的抗增殖活性，但没有凋亡。侵袭性细胞的选择性细胞毒性为5，
• (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Pelayo Camps、Francesc Pérez、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00176-6

  日期：1997.6

  Rac-α-bromo acids, rac-4, have been converted into (R)- or (S)-α-hydroxy acid, (R)- or (S)-9, by DCC-induced esterification with the chiral auxiliaries (R)- or (S)-1, followed by reaction with sodium p-methoxyphenoxide in the presence of tetra-n-hexylammonium iodide, conditions of dynamic kinetic resolution, to give quite diastereoselectively the (αR,3S)- or esters, 7, which were then oxidized with

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones
  作者：Najeh Tka、Nafâa Jegham、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.006

  日期：2010.10

  Résumés Anglais Français Chiral α-bromoacid chlorides can be easily prepared from amino acids. Their condensation with new 1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime derived from proline lead to the corresponding O-(bromoacyl) amidoximes. The latter afforded new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4oxadiazin-6-ones in good chemical yields via intramolecular cyclization in the presence of one equivalent of NaH. These new compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities using micro-dilution tests against some strains of bacteria and fungi. Our compounds showed an excellent antibacterial activity, which is better than the drug levofloxacin. Des chlorures de α-bromoacides chiraux préparés facilement au départ d’acides aminés sont condensés avec le 1-benzènesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime dérivant de la proline et conduisent aux O-(bromoacyl) amidoximes correspondantes. Ces derniers composés conduisent aux nouvelles 5-alkyl-3-(1′-benzènesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones chirales avec de bons rendements chimiques via une cyclisation intramoléculaire en présence d’un équivalent de NaH. Ces nouveaux produits ont été évalués pour leurs activités antibactérienne et antifongique en utilisant des tests de microdilution contre quelques souches de bactéries et de champignons. L’un de nos produits a montré une excellente activité antibactérienne meilleure que celle du médicament lévofloxacin.

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。