(S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-L-proline methyl ester；methyl L-1-ethoxycarbonylprolinate；(S)-N-ethoxycarbonylproline methyl ester；Methyl (S)-1-(ethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；1-O-ethyl 2-O-methyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: YCWGTZNCRJOYQK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)prolinol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的赤-和苏--1-芳基-1- [2-吡咯烷基]-甲醇：由l-脯氨酸合成

  摘要：

  对映体纯（1 - [R，2小号） -赤-和（1小号，2小号） -苏型的四个新的芳基吡咯烷基醇-异构体5AH，5aMe，5BH和5bMe（ - ） - （已在五个步骤从获得的小号）-脯氨酸，并具有完整的特征。醇8氧化为醛9是最困难的步骤，在Swern氧化过程中发生了外消旋化，但是可以通过使用SO 3 /吡啶作为氧化剂来克服这一困难。受保护的氨基醇10a的非对映异构体I结晶并通过X射线晶体学显示为（1R，2S）-赤型异构体（e - 10a - I）。因此，（1 R，2 S）-赤型结构被分配给所有从e - 10a - I获得的化合物，结果，（1 S，2 S）-苏式结构被分配给非对映异构体II。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.010
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-Phenanthrenyl-9yl-[(S)-pyrrolidin-2yl)]甲醇的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 以高非对映选择性为原料，以 L-脯氨酸为原料，可以很容易地通过四步合成空间要求高的 (R)-菲-9-基-[(S)-吡咯烷-2-基] 甲醇。这些化合物是金属催化反应和有机催化剂中潜在有用的配体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.609303

文献信息

• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes: Combinatorial Catalyst Preparation and Screening, Reaction Optimization, and Mechanistic Studies
  作者：Ivana Fleischer、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200902449

  日期：2010.1.4

  Shortcut to chiral catalysts: An efficient combinatorial strategy based on back reaction screening by ESI‐MS allows rapid evaluation of organocatalysts for the asymmetric Michael addition to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). An unexpected nonlinear effect has been observed in this reaction, resulting from a double nucleophilic–electrophilic activation mechanism involving two catalyst molecules

  手性催化剂的捷径：基于ESI-MS逆反应筛选的有效组合策略可快速评估有机催化剂中α，β-不饱和醛的不对称Michael加成反应（参见方案）。在该反应中观察到了意外的非线性效应，这是由涉及两个催化剂分子的双亲核-亲电活化机制引起的。
• Novel Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Furan-2-yl Amines and Amino Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1002/hlca.200390022

  日期：2003.1

  A new enantioselective synthesis of furan-2-yl amines and amino acids is described, in which the key step is the oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of O-benzyl (E)- and (Z)-furan-2-yl ketone oximes to the corresponding chiral amines. The chirality of the furan-2-yl amines is fully controlled by the appropriate choice of the geometrical isomer of the O-benzyl oxime. Oxidation of the

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。
• Convenient Method for the Synthesis of N-(Ethyloxycarbonyl) Ester Derivatives from Amino Acids
  作者：J. V. Bhaskar Kanth、Marzappan Periasamy

  DOI：10.1080/00397919508011764

  日期：1995.5

  Abstract Amino acids upon treatment with ethyl chloroformate in methanol in the presence of potassium carbonate give the corresponding N-(ethyloxycarbonyl) amino acid ester derivatives in good yields. These derivatives can be also synthesized by performing the reaction in THF in the presence of alcohols.

  摘要 在碳酸钾的存在下，用氯甲酸乙酯在甲醇中处理氨基酸，以良好的收率得到相应的 N-（乙氧基羰基）氨基酸酯衍生物。这些衍生物也可以通过在醇存在下在 THF 中进行反应来合成。
• NOVEL NI COMPLEX AND ITS DERIVATIVES, PRODUCING METHOD, AND THE USE THEREOF AS AN ANTIOXIDANT
  申请人：Lee Way-Zen

  公开号：US20130317224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel nickel complex and its derivatives, which mimic the active site of Ni-containing superoxide dismutase (NiSOD). The five-coordinate Ni(II) and Ni(III) complexes or their derivatives, and six-coordinate derivatives have the following structures of formula (I) and (II): The nickel complexes and their derivatives of the invention act as anti-oxidants or free radical scavengers. The invented nickel complexes can be used in the preparation of medicines, health foods or cosmetics for human, animals and plants, or can be used in environmental or soil protection.

  本发明涉及一种新型镍配合物及其衍生物，其模拟含镍超氧化物歧化酶（NiSOD）的活性位点。该发明的五配位镍（II）和镍（III）配合物或其衍生物，以及六配位衍生物具有以下的化学结构式（I）和（II）： 该发明的镍配合物及其衍生物作为抗氧化剂或自由基清除剂。所述发明的镍配合物可用于制备人类、动物和植物的药品、保健食品或化妆品，或可用于环境或土壤保护。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。