(S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 | 200125-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 200125-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD00023886
• 分子量: 147.22
• InChiKey: JZICUKPOZUKZLL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4-四氢喹哪啶	2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline	1780-19-4	C10H13N	147.22
  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮	3,4-dihydro-2(1H)-quinolone	553-03-7	C9H9NO	147.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4-四氢喹哪啶	2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline	1780-19-4	C10H13N	147.22
  ——	(S)-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline	1190876-63-1	C10H12BrN	226.116
  ——	(+/-)-cis-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol	52128-98-0	C10H13NO	163.219
  ——	2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-ol	36191-13-6	C10H13NO	163.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 在 [Ir(η5-C5Me5)(C6H4-2-C3H5N2)(NCCH3)](PF6) 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子半三明治钌和铱化合物对手性胺和醇进行快速消旋

  摘要：

  脂肪酶催化的醇和胺类拆分仅产生所需对映体纯产品的50％。但是，添加消旋化催化剂会导致100％的动态动力学拆分（DKR）收率。需要快速且与酶促反应条件相容的新型外消旋化催化剂。我们表明，阳离子半三明治钌和iridacycle络合物在手性醇和胺的外消旋中具有很高的活性和效率。在用碱活化后，这些络合物能够选择性消旋醇，而未活化的络合物则是胺消旋的选择性催化剂。我们已将消旋环应用于外消旋β-氯醇的DKR中，以在双相系统中以高收率和高ee产生手性环氧化物（ee =对映体过量）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902103
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 三氟甲磺酸 、 [N-[(1S,2S)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN][(1,2,3,4,5,6-η)-1,2,3,4,5,6-hexamethylbenzene](1,1,1-trifluoromethanesulfonato-κO)-ruthenium 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌-二胺配合物催化纯净水中喹啉的不对称高效氢化†

  摘要：

  我们在此首次描述了在手性阳离子Ru-二胺络合物催化的未脱气水中喹啉的高效不对称氢化。这种简便而绿色的方案适用于按比例放大合成6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉，这是制备抗菌剂（S）-氟尿嘧啶的关键中间体，可与98 ％ee。

  DOI：

  10.1039/c4cy00418c

文献信息

• Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines
  作者：Hannes Leisch、Stephan Grosse、Hiroaki Iwaki、Yoshie Hasegawa、Peter C.K. Lau

  DOI：10.1139/v11-086

  日期：2012.1

  The biocatalytic performance of a cloned cyclohexylamine oxidase derived from Brevibacterium oxydans IH-35A towards structurally different amines was investigated. Cycloalkyl primary amines, alkyl aryl amines, and α-carbon-substituted aliphatic amines were identified as suitable substrates for the biocatalyst based on an activity assay. Kinetic resolutions of several amines by either recombinant whole cells or crude enzyme extracts prepared therefrom gave enantiomerically pure (R)-amines besides the corresponding ketones. When cyclohexylamine oxidase in combination with a borane–ammonia complex as reducing agent was applied to the deracemization of several substrates, excellent enantiomeric ratios (>99:1) and good isolated yields (62%–75%) of the corresponding (R)-amines were obtained.

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。
• Controlled Reversible Anchoring of η6-Arene/TsDPEN- Ruthenium(II) Complex onto Magnetic Nanoparticles: A New Strategy for Catalyst Separation and Recycling
  作者：Lei Wu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.201100317

  日期：2011.11

  A new catalyst separation and recycling protocol combining magnetic nanoparticles and host-guest assembly was developed. The catalyst, (η6-arene)[N-(para-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium trifluoromethanesulfonate [Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-arene)] bearing a dialkylammonium salt tag, was easily separated from the reaction mixtures by magnet-assisted decantation, on basis of the formation

  开发了一种新的催化剂分离和回收方案，该方案结合了磁性纳米颗粒和客体组装。的催化剂，（η 6 -arene）ñ - （对甲苯磺酰）-1,2-二苯基乙二胺]合钌三氟甲磺酸酯的[Ru（OTF）（TsDPEN）（η 6 -arene）]轴承二烷基铵盐标签，被容易地分离二苯并[24]冠-8修饰的Fe 3 O 4形成假轮烷配合物的基础上，通过磁辅助倾析法从反应混合物中分离得到纳米粒子。钌催化剂已经成功地重复使用了至少5次，同时保留了对映体选择性，但以2-甲基喹啉的不对称氢化中相对较低的催化活性为代价。
• [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021243421A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) that are dual inhibitors of kinases and bromo-domain proteins. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for using such compounds in the treatment of cancers, particularly, the treatment of multiple myeloma cancers, and to related uses.

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。
• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。