(S)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺 | 21880-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺
• 中文别名: (S)-1-四氢萘胺；(S)-2-四氢萘胺；(S)-2-氨基四啉
• 英文名称: (S)-2-aminotetralin
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 21880-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD08582735
• 分子量: 147.22
• InChiKey: LCGFVWKNXLRFIF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  246-247°C
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-Cystinyl-bis-
  参考文献：
  名称：

  Wintersberger,E. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1061 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 D-葡萄糖 、 glutamate dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 ω-transaminase from variant Arthrobacter citreus 、 PLP 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的四氢酮和色胺酮衍生物的不对称胺化

  摘要：

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。

  DOI：

  10.1021/cs400002d

文献信息

• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• (R)- SELECTIVE AMINATION
  申请人：DPX HOLDINGS B.V.

  公开号：US20160032335A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a method for the enzymatic synthesis of enantiomerically enriched (R)-amines of general formula [1][c] from the corresponding ketones of the general formula [1][a] by using novel transaminases. These novel transaminases are selected from two different groups: either from a group of some 20 proteins with sequences as specified herein, or from a group of proteins having transaminase activity and isolated from a microorganism selected from the group of organisms consisting of Rahnella aquatilis, Ochrobactrum anthropi, Ochrobactrum tritici, Sinorhizobium morelense, Curtobacterium pusiffium, Paecilomyces lilacinus, Microbacterium ginsengisoli, Microbacterium trichothecenolyticum, Pseudomonas citronellolis, Yersinia kristensenii, Achromobacter spanius, Achromobacter insolitus, Mycobacterium fortuitum, Mycobacterium frederiksbergense, Mycobacterium sacrum, Mycobacterium fluoranthenivorans, Burkhoideria sp., Burkhoideria tropica, Cosmospora episphaeria , and Fusarium oxysporum.

  本发明涉及一种利用新型转氨酶从通式[1][a]的相应酮合成对映富集的(R)-胺的方法。这些新型转氨酶从两个不同的组中选择：一组具有如本文所述序列的约20种蛋白质，或者从具有转氨酶活性并从以下由Rahnella aquatilis、Ochrobactrum anthropi、Ochrobactrum tritici、Sinorhizobium morelense、Curtobacterium pusiffium、Paecilomyces lilacinus、Microbacterium ginsengisoli、Microbacterium trichothecenolyticum、Pseudomonas citronellolis、Yersinia kristensenii、Achromobacter spanius、Achromobacter insolitus、Mycobacterium fortuitum、Mycobacterium frederiksbergense、Mycobacterium sacrum、Mycobacterium fluoranthenivorans、Burkhoideriasp.、Burkhoideria tropica、Cosmospora episphaeria和Fusarium oxysporum组成的微生物中分离出的蛋白质组中选择。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。