(S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸 | 55478-55-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-Acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 55478-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: HLORMWAKCPDIPU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-oxo-6-phenyl-2-(2-pyridin-2-yl-ethyl)hexanoic acid [1-carbamoyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-amide 、 (S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-acetylamino-3-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-4-oxo-6-phenyl-2-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-hexanoic acid [1-carbamoyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Melanocortin receptor ligands

  摘要：

  公开了MC-4和/或MC-3受体配体，该配体具有按照式（I）的结构：其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述，以及其光学异构体、二对映异构体或对映体；药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式（I）配体的药物组合物，以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法，如说明书的详细描述部分所述。

  公开号：

  US20060128613A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-氯苯丙氨酸 在 phosphate buffer 、 acylase I from porcine kidney 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰基转移酶I催化的水解对-取代的（小号） -苯丙氨酸衍生物由外消旋的混合物的邻-和对位-取代的异构体

  摘要：

  对位取代的（S）-苯丙氨酸可以通过用猪肾脏中的酰基转移酶I处理邻位和对位取代的N-乙酰基-（RS）-苯丙氨酸的相应混合物来获得。该酶的选择性可归因于其消化（S）-苯丙氨酸和（S）-酪氨酸的肽衍生物的进化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00997-6

文献信息

• Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tanja Knaus、Francesco G. Mutti、Luke D. Humphreys、Nicholas J. Turner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c4ob02282c

  日期：——

  catalyze the asymmetric reduction of activated carbon–carbon double bonds. In particular, α,β-unsaturated carbonyl compounds (e.g. enals and enones) as well as nitroalkenes are rapidly reduced. Conversely, α,β-unsaturated esters are poorly accepted substrates whereas free carboxylic acids are not converted at all. The only exceptions are α,β-unsaturated diacids, diesters as well as esters bearing an

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins with a Dynamic Library of Chiral TROPOS Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.200500464

  日期：2005.11.4

  A library of 19 chiral tropos phosphorus ligands, based on a flexible (tropos) biphenol unit and a chiral P-bound alcohol (11 phosphites) or secondary amine (8 phosphoramidites), was synthesized. These ligands were screened, individually and as a combination of two, in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acids, dehydro-beta-amino acids, enamides and dimethyl itaconate

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地
• Chemoenzymatic synthesis of a mixed phosphine–phosphine oxide catalyst and its application to asymmetric allylation of aldehydes and hydrogenation of alkenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark Bell、Katherine S. Dunne、Brian Kelly、Paul J. Stevenson、John F. Malone、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c1ob06599h

  日期：——

  coupling and a novel room temperature Arbuzov [2,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic diphenylphosphinite. Allylation of aromatic aldehydes were catalysed by the Lewis basic organocatalyst giving homoallylic alcohols in up to 57% ee. This compound also functioned as a ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate giving reduction products with ee values of up to 84%.

  刘易斯碱的化学酶法合成 膦–氧化膦 来自 顺式-二氢二醇溴苯前进的代谢物通过一钯催化 碳-磷键偶联和新的室温烯丙基的Arbuzov [2,3]-σ重排 二苯基次膦酸酯。路易斯碱性有机催化剂催化芳香醛的烯丙基化，得到最高57％ee的均丙醇。该化合物还充当了铑催化的不对称氢化 乙酰氨基丙烯酸酯给出ee值高达84％的还原产品。
• Synthesis of Two Novel Cyclic Biphenyl Ether Analogs of an Inhibitor of HCV NS3 Protease
  作者：Antonella Marchetti、Jesus M. Ontoria、Victor G. Matassa

  DOI：10.1055/s-1999-3119

  日期：——

  The synthesis of two cyclic ether analogs of a tetrapeptide inhibitor of the hepatitis C virus NS3 protease has been carried out using intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of ruthenium π-aryl complexes of pre-assembled tripeptides.

  已通过对预组装的三肽的铑π-芳香复合物进行分子内的亲核芳香取代（SNAr）反应，合成了两种四肽抑制剂的环醚类似物，此抑制剂针对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。