(S)-2-乙酰氨基-5-氨基戊酸 | 6205-08-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-乙酰氨基-5-氨基戊酸
• 英文名称: N-acetyl-L-ornithine
• 英文别名: N-acetylornithine；N2-acetyl-L-ornithine；Nα-acetyl-L-ornithine；Acetylornithine；(2S)-2-acetamido-5-azaniumylpentanoate
• CAS: 6205-08-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00065115
• 分子量: 174.2
• InChiKey: JRLGPAXAGHMNOL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205oC
• 沸点：
  436.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  含水酸（微溶，超声处理），含水碱（微溶），水（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  136.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

生物活性方面，N-乙酰鸟氨酸是L-精氨酸酶合成过程中的中间物。靶点为：

| 人类内源性代谢物 |

注：表格内容保持不变，并进行了适当润色以使其更加流畅。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙酰氨基-5-氨基戊酸 在 N-acetylornithine deacetylase from Escherichia coli 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 直接监测氨基酸底物的生物催化脱乙酰作用揭示了底物特异性的细节

  摘要：

  氨基酸是关键的合成构件，可以通过生物催化方法制备对映体纯形式。我们发现L-选择性鸟氨酸脱乙酰酶 ArgE 催化多种N-酰基氨基酸底物的水解。该活性通过1 H NMR 光谱来揭示，该光谱监测了乙酸盐产物的清晰信号的出现。此外，该测定还使用可以采用不同旋转异构体构象的底物来探测生物催化剂的微妙结构选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00122a
• 作为产物：
  描述：

  N'-Cbz-L-鸟氨酸 在 10percent Pd/C 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-乙酰氨基-5-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Is N-acetylornithine aminotransferase the real N-succinyl-ll-diaminopimelate aminotransferase in Escherichia coli and Mycobacterium smegmatis?

  摘要：

  我们检查了大肠杆菌和耻垢分枝杆菌中的 N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸转氨酶 (DAP-AT) 和 N-乙酰鸟氨酸转氨酶 (NAcO-AT) 活性之间的异同，以调查最近关于这两种物质的说法。酶是同一种酶。结果不支持这两种活性由单一酶催化的假设。

  DOI：

  10.1039/b106146c

文献信息

• Flavonoids as Synergists for Enhancing the Action of Self-Tanning Substances
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080279793A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the use of at least one flavonoid having an uncharged flavan skeleton as synergist for enhancing the action of self-tanning substances, such as trioses and tetroses, in cosmetic and dermatological formulations and to corresponding novel compositions and to the preparation thereof.

  这项发明涉及在化妆品和皮肤科制剂中使用至少一种具有未带电的黄酮骨架的黄酮类物质作为协同剂，以增强自日晒剂（如三糖和四糖）的作用，并涉及相应的新型组合物及其制备方法。
• USE OF FLAVONOIDS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090317342A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of at least one flavonoid for odour improvement and/or odour stabilisation, and to corresponding compositions and the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种黄酮类化合物用于改善气味和/或稳定气味，以及相应的组合物及其制备方法。
• MONOSUBSTITUTED UREA DERIVATIVES AS A SELF-TANNING SUBSTANCE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20200038304A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to the use of monosubstiuted urea derivatives of the formula I as self-tanning substance, for increasing melanin synthesis, for improving melanin transport and/or improving the distribution of melanin in suprabasal layers, and to preparations comprising these urea derivatives.

  本发明涉及使用式I的单取代脲衍生物作为自日晒剂，用于增加黑色素合成，改善黑色素运输和/或改善黑色素在基底层上方的分布，以及包含这些脲衍生物的制剂。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• USE OF DICYCLOHEXYLMETHANOL DERIVATIVES HAVING ANTIMICROBIAL PROPERTIES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：US20150118172A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the use of at least one dicyclohexylmethanol derivative of the formula (I) as antimicrobial active compound or as anti-acne, antidandruff, deodorant or antiperspirant active compound, to preparations comprising these compounds, and to specific dicyclohexylmethanol derivatives and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及将式(I)的至少一种二环己基甲醇衍生物用作抗微生物活性化合物或用作抗痘、抗头皮屑、除臭剂或止汗剂活性化合物，以及含有这些化合物的制剂，以及特定的二环己基甲醇衍生物及其制备方法。