(S)-ethyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate | 898559-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 898559-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: UZZRCXWKNVEQFN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 (R)-Me-BIPAM 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-ethyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）用于Rh催化α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的不对称加氢

  摘要：

  证明了Me-BIPAM对α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的对映选择性氢化的高性能。[Rh（Me-BIPAM）（二烯）] X（二烯= cod，nbd; X = BF 4，PF 6，SbF 6）得到的旋光性β-芳基α-氨基酯含量高达ee的99％，1-芳基乙基胺含量高达在0.3-0.8 MPa的二氢和0.1-1 mol％的催化剂载量下，达到97％ee，具有90％ee的2-乙酰氨基丁酸甲酯和具有97％ee的2-甲基琥珀酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.086

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。
• Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine-Derived Phosphine-Phosphoramidite Ligand (THNAPhos): Application in Highly Enantioselective Hydrogenations of Functionalized CC Bonds
  作者：Min Qiu、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Jun Deng、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800152

  日期：2008.6.9

  reported a new chiral 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine-derived phosphine-phosphoramidite ligand, (Rc,Ra)-THNAPhos, that is highly efficient in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of α-enol ester phosphonates. To further demonstrate the utility of THNAPhos in asymmetric hydrogenation, in this paper, we describe its new application in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino

  我们最近报道了一种新的手性1,2,3,4-四氢-1-萘胺衍生的膦-亚磷酰胺配体（R c，R a）-THNAPhos，在铑催化的aa的不对称加氢中非常有效范围广泛的α-烯醇酯膦酸酯。为了进一步证明THNAPhos在不对称氢化中的效用，在本文中，我们描述了其在α-脱氢氨基酸酯，酰胺，衣康酸二甲酯和α-烯酰胺膦酸酯的不对称氢化中的新应用。结果表明，Rh /（R c，R a）-THNAPhos络合物对于这些类型的功能化CC烯烃的对映选择性氢化非常有效，从而以优异的对映选择性（通常超过99％ee）提供相应的氢化产物。
• Resolution of N-protected amino acid esters using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.011

  日期：2010.3

  Whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 were used for the resolution of N-acetyl amino acid esters. Excellent enantioselectivities (E = 40 to >500) were achieved for the resolution of N-protected protein and non-protein amino acid esters giving good yields (28-50%) and high enantiomeric excesses (up to >99%) for both enantiomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15