(S)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇 | 85620-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (S)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: (S)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (3S)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 85620-84-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IHVWAXHWELFEAT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 莫匹罗星
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabinose 在 溶剂黄146 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 (S)-3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2

文献信息

• Enantiospecific syntheses of intermediates in the total synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85640-3

  日期：1982.1

  D- and L-arabinose respectively have been achieved by two different routes. The conversion of (1) to 6S-(3R-acetanilido)-3,6-dihydro-2H-pyranyl-N,N-dimethylacetamide (3), a key intermediate in the synthesis of pseudomonic acids, is described.

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。
• Structure–activity relationship of HIV-1 protease inhibitors containing AHPBA. Part III: modification of P2 site
  作者：E Takashiro

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00004-2

  日期：1998.5

  The structure-activity relationship of HIV-1 protease (HIV-1 PR) inhibitors containing AHPBA (3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid) is discussed. In order to solve the problem of poor oral bioavailability, small-sized dipeptide HIV-1 protease inhibitors containing cyclic urethanes or benzamides at the P2 site were designed and prepared. The substitution patterns of the benzamides contributed significantly

  讨论了含有AHPBA（3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸）的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。为了解决口服生物利用度差的问题，设计并制备了在P2位点含有环状氨基甲酸酯或苯甲酰胺的小型二肽HIV-1蛋白酶抑制剂。苯甲酰胺的取代模式对其HIV-1 PR抑制活性有显着贡献，并且表明P2残基的选择非常重要。已经鉴定出具有亚纳摩尔IC 50值并且表现出良好的抗病毒效力的高效抑制剂。在该类别中，抑制剂18最有效（IC90（CEM / HIV-1 IIIB）0.11 microM），在狗中显示出良好的口服生物利用度。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• Novel Olefin-Phosphorus Hybrid and Diene Ligands Derived from Carbohydrates
  作者：Mike Boysen、Holger Grugel、Tobias Minuth

  DOI：10.1055/s-0030-1258190

  日期：2010.10

  olefin-phosphinite hybrid ligands has been designed. These ligands were prepared by attaching phosphinite or allylic donor sites onto unsaturated carbohydrate scaffolds. In rhodium(I)-catalysed conjugate addition of boronic acids to enones, the olefin-phosphinite hybrids gave products in up to 99% ee and above, whereas the dienes only led to modest enantioselectivity. However, by shifting the allylic donor

  从容易获得的单糖d-葡萄糖和d-阿拉伯糖开始，已经设计了一系列新的手性二烯和烯烃-次膦酸酯杂化配体。通过将次膦酸酯或烯丙基供体位点连接到不饱和碳水化合物支架上来制备这些配体。在铑（I）催化的硼酸向烯酮的共轭加成中，烯烃-次亚膦酸酯杂化物的收率高达99％ee或更高，而二烯仅导致中等的对映选择性。然而，通过将烯丙基供体位点从吡喃糖的4位转移到异头中心，观察到了立体诱导过程的意外逆转。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-铑-硼
• Controlled Living Cascade Polymerization of Polycyclic Enyne Monomers: Leveraging Complete Degradability for a Stereochemical and Structural Investigation
  作者：Antonio Rizzo、Eunsong Jung、Hojoon Song、Yunhyeong Cho、Gregory I. Peterson、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.2c05721

  日期：2022.8.31

  calculate the percentage of repeat units derived from a complete cascade reaction (termed the cascade efficiency). In addition to identifying how various structural parameters in the monomer influence the success of a cascade polymerization, we were able to achieve controlled living cascade polymerizations of multiple monomers with >99% cascade efficiency and produce various block copolymers.

  级联聚合最近由于在将单体转化为重复单元时使用了独特的转变而引起了极大的关注，包括多个键形成和/或断裂步骤。然而，设计以受控方式进行的复杂级联聚合是非常具有挑战性的。各种副反应会妨碍聚合性能和级联效率。在这项工作中，我们探索了基于复分解的独特多环烯单体的级联聚合，该单体包含一个末端炔烃和两个环状烯烃。通过修改单体的立体化学、接头和环类型，我们能够调节聚合性能和发生完整级联反应的程度。在将所得聚合物置于温和酸性条件下并分析降解产物后，我们能够计算来自完整级联反应的重复单元的百分比（称为级联效率）。除了确定单体中的各种结构参数如何影响级联聚合的成功之外，我们还能够以 >99% 的级联效率实现多种单体的可控活性级联聚合，并生产各种嵌段共聚物。