链病毒菌素 | 11089-65-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 链病毒菌素
• 中文别名: 源于STREPTOMYCESLYSOSUPERFIUSNOV.SP.的链病毒菌素；衣霉素
• 英文名称: (E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-5-methylhex-2-enamide
• CAS: 11089-65-9
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₁₆
• 分子量: 718.7
• InChiKey: ZHSGGJXRNHWHRS-VIDYELAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235℃ (decomposition)
• 比旋光度：
  D20 +52° (c = 0.5 in pyridine)
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  溶于甲醇、乙醇、DMSO或DMF
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险性防范说明：
  P264,P301+P310
• 危险性描述：
  H300

制备方法与用途

生物活性

Tunicamycin 是一种同源核苷抗生素的混合物，可抑制 N-糖基化并阻断 GlcNAc 磷酸转移酶 (GPT)。它引起细胞内质网 (ER) 中未折叠蛋白的积累，并诱导 ER 应激，导致 DNA 合成受阻和 G1 期细胞周期停滞。Tunicamycin 可抑制革兰氏阳性细菌、酵母、真菌和病毒，并具有抗癌活性。研究还发现 Tunicamycin 能增加宫颈癌细胞中外泌体的释放。

体外研究

2 µg/mL 的 Tunicamycin 处理 CD44+/CD24- 和原始 MCF7 细胞 24 小时后，会增加剪接 XBP-1、ATF6 核定位水平和 CHOP 蛋白表达。Tunicamycin 引起的 ER 应激抑制了 CD44+/CD24- 表型细胞亚群，并加速了肿瘤球体形成，在 CD44+/CD24- 和 CD44+/CD24- 富集的 MCF7 细胞培养中，Tunicamycin 使侵袭受抑制、细胞死亡增加、增殖被抑制和迁移减少。

Western Blot 分析

细胞系	CD44+/CD24- 和原始 MCF7 细胞
浓度	2 µg/mL
孵化时间	24 小时
结果	检测到 CD44+/CD24- 和原始 MCF7 细胞中剪接 XBP-1、ATF6 核定位和 CHOP 蛋白表达水平增加。

体内研究

0.1 mg/kg 或 0.5 mg/kg 的 Tunicamycin 处理显著抑制了 CD133 +/- MHCC97L 细胞异种移植模型（BALB/c (裸鼠) 小鼠）中的肿瘤生长。