(S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸 | 172169-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸
• 中文别名: (S)-FMOC-2-氨基-4-溴丁酸
• 英文名称: Fmoc-γ-Br-hAla-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-bromobutanoic acid；(2S)-4-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 172169-88-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄
• 分子量: 404.26
• InChiKey: WRUVVOOOVOSSKP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  594℃
• 密度：
  1.483
• 闪点：
  313℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 (S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 、 C1-oxytocin 1
  参考文献：
  名称：

  C 1-催产素的另一种固相方法

  摘要：

  描述了基于胱硫醚残基的原位形成的一般固相方法。该方法允许引入硫醚部分代替天然的二硫键，并且在此通过合成C 1-催产素1进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01548-5
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  C 1-催产素的另一种固相方法

  摘要：

  描述了基于胱硫醚残基的原位形成的一般固相方法。该方法允许引入硫醚部分代替天然的二硫键，并且在此通过合成C 1-催产素1进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01548-5

文献信息

• Nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-butanoic acid. An easy route to exotic amino acids and conformationally constrained peptides
  作者：Paola Ciapetti、André Mann、Angèle Shoenfelder、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00628-5

  日期：1998.5

  The synthesis of a series of novel alpha-amino acids based on the nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-bromobutanoic acid (1) is described. Basic, acidic or neutral amino acids can be obtained; chimerical amino acids carrying a coenzyme type structure in the side chain, multifunctional amino acids for the synthesis of cross-linked peptides or dendrimers and conformationally constrained peptides can also be obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.
• Total Chemical Synthesis of an Intra‐A‐Chain Cystathionine Human Insulin Analogue with Enhanced Thermal Stability
  作者：John A. Karas、Nitin A. Patil、Julien Tailhades、Marc‐Antoine Sani、Denis B. Scanlon、Briony E. Forbes、James Gardiner、Frances Separovic、John D. Wade、Mohammed Akhter Hossain

  DOI：10.1002/anie.201607101

  日期：2016.11.14

  A‐chain. Reported herein is an efficient method for forming this mimic using simple monomeric building blocks. The intra‐A‐chain cystathionine insulin analogue was obtained in good overall yield, chemically characterized and demonstrated to possess native binding affinity for the insulin receptor isoform B. It was also shown to possess significantly enhanced thermal stability indicating potential application

  尽管在糖尿病的治疗方面取得了最新进展，但仍需要将胰岛素制剂保存在4°C以便最大程度地减少化学降解。在没有可靠制冷的热带地区，这是有问题的。一些降解副产物是由胱氨酸的二硫键改组导致共价键合的寡聚物引起的。因此，我们检查了A链中不可还原的胱氨酸等排物（胱硫醚）的效用。本文报道的是使用简单的单体结构单元形成该模拟物的有效方法。以良好的总收率获得链内胱硫醚胰岛素类似物，对其进行化学表征并证明对胰岛素受体同工型B具有天然结合亲和力。
• An alternative solid-phase approach to C1-oxytocin
  作者：John P. Mayer、James R. Heil、Jingwen Zhang、Mark C. Munson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01548-5

  日期：1995.10

  A general, solid-phase method based on in situ formation of a cystathionine residue is described. The procedure allows for the introduction of a thioether moiety in place of a native disulfide bond and is illustrated here by the synthesis of C1-oxytocin 1.

  描述了基于胱硫醚残基的原位形成的一般固相方法。该方法允许引入硫醚部分代替天然的二硫键，并且在此通过合成C 1-催产素1进行说明。