(S)-α-羟基环己烷乙酸 | 61475-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-α-羟基环己烷乙酸
• 中文别名: (S)-(+)-六氢扁桃酸
• 英文名称: (S)-hexahydromandelic acid
• 英文别名: (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid；(S)-(+)-hexahydro-mandelic acid；(S)-(+)-hexahydromandelic acid；(S)-(-)-hexahydromandelic acid；S-(+)-hexahydromandelic acid；S-hexahydromandelic acid；(2s)-Cyclohexyl(hydroxy)acetic acid；(2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 61475-31-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RRDPWAPIJGSANI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-羟基环己烷乙酸 在 12-冠醚-4 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dicyclopentylboron triflate 、 氢氟酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3-ethenyl-1,4-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol methodology: synthesis of versatile intermediates, 3-hydroxy-2-vinylcarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 铑 氢气 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-α-羟基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-phosphine chiral hydrogenation catalysis of acetophenone,

  摘要：

  手性膦配体(R)-1,2-双(二苯基膦)-1-环己基乙烷与Rh(I)形成配合物后，可作为优异的手性加氢催化剂。这种手性膦配体比以前的化合物更具有立体化学刚性，因此可以使用此发明的催化剂从手性氢化的原始化合物中生产出几乎光学纯的材料。这种催化剂在α-酰胺基丙烯酸的手性氢化中特别有用。

  公开号：

  US04440936A1

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• Enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids: Direct conversion of α-oxocarboxylic acids to enantiomerically enriched α-hydroxy carboxylic acids via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Brittany La、Joseph M. Fortunak、Xian-Jun Meng、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01162-9

  日期：1998.7

  α-Oxocarboxylic acids can be reduced to the corresponding α-hydroxy carboxylic acids employing DIP-C1tm as a reducing agent. The α-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reduction. The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a “rigid” bicyclic transition state assembly, which produces enantioselectivities approaching 99%.

  可以使用DIP-C1 tm作为还原剂将α-氧代羧酸还原为相应的α-羟基羧酸。α-羧基取代基对还原反应具有显着的邻近基团效应。该反应大概通过“刚性”双环过渡态组装体以分子内方式进行，其产生接近99％的对映选择性。
• [EN] BORONATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BORATES ESTERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES COMPOSÉS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2009154737A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention provides novel compounds useful as proteasome inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了作为蛋白酶体抑制剂有用的新化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• [EN] OXIMYL MACROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'OXIMYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073713A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: ( i ) which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：(i)抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。