(S)-α-甲氧基-2-萘乙酸 | 157134-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-α-甲氧基-2-萘乙酸
• 中文别名: (S)-Α-甲氧基-2-萘醋酸
• 英文名称: (S)-α-methoxynaphthalen-2-ylacetic acid
• 英文别名: (S)-α-methoxy-2-naphtylacetic acid；(2S)-methoxy(naphthalen-2-yl)acetic acid；(S)-2-(2'-naphthyl)-2-methoxyacetic acid；(S)-(2-naphthyl)(methoxy)acetic acid；(S)-methoxy-(2-naphthyl)acetic acid；(S)-methoxy(2-naphthyl)acetic acid；(S)-a-Methoxy-2-naphthylacetic acid；(2S)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 157134-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OQVFHDWREDKUCW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  396.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮 、 (S)-α-甲氧基-2-萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,13R)-13-[(2S)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetyl]oxy-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-[(2S)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-1-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]tridecan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configurations of Carbinols of Annonaceous Acetogenins with 2-Naphthylmethoxyacetic Acid Esters

  摘要：

  Structural elucidation of absolute configurations of the stereogenic centers of acetogenins of Annonaceae was performed using the modified Mosher's method. Thus, by replacing MTPA (methoxytrifluoromethylphenylacetic acid) by 2-NMA (naphthylmethoxyacetic acid), we were able to determine the absolute configuration of the stereogenic centers of rolliniastatin-2 by simple analysis of the (1)H NMR spectra recorded at 400 MHz. Indeed, by comparing the differences of chemical shifts between the MTPA esters with those obtained with 8-NMA esters, we showed that we could take advantage of the long-range anisotropic effect of the naphthyl ring for the elucidation: of the unsymmetrical systems.

  DOI：

  10.1021/jo980409v
• 作为产物：
  描述：

  methoxy(2-naphthyl)acetic acid 生成 (S)-α-甲氧基-2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的手性各向异性试剂，NMR工具可阐明长链有机化合物的绝对构型

  摘要：

  改进的Mosher方法通过使用9-蒽氧基甲氧基乙酸（9ATMA）和2-萘氧基甲氧基萘乙酸（2NMA）代替了传统方法的MTPA而得到扩展。这些试剂的各向异性作用远大于MTPA，并且已证明该试剂特别适用于确定长链化合物中涉及的仲醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73366-1

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Assignment of the Structure of Petrocortyne A by Mixture Syntheses of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Bin Sui、Edmund A.-H. Yeh、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo100115h

  日期：2010.5.7

  Two different mixture synthesis routes have been used to make the four stereoisomers of petrocortyne A. A first quick and dirty route provided a mixture of the four isomers in nonselective fashion. Mosher and 2-naphthylmethoxyacetic acid (NMA) ester methods were developed to identify the components, and the mixture was partially resolved on analytical chiral HPLC to give the two pure enantiomers of

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。
• Discovery of Neuritogenic Compound Classes Inspired by Natural Products
  作者：Pierre-Yves Dakas、Juan A. Parga、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201302045

  日期：2013.9.2

  Neuroactive! An enantioselective, catalytic synthesis strategy provides rapid access to natural‐product‐inspired classes of neuritogenic compounds (see scheme). The goal is to find interesting chemical probes to shed light on neurodevelopmental processes and foster a better understanding of the complex biology and physiology of neuronal development and related neurodegenerative disorders.

  具有神经活性！通过对映选择性催化合成策略，可以快速获得自然产物激发的神经原性化合物类别（请参阅方案）。目的是找到有趣的化学探针以阐明神经发育过程，并促进对神经元发育和相关神经退行性疾病的复杂生物学和生理学的更好理解。
• Enantioselective Synthesis of Four Isomers of 3-Hydroxy-4-Methyltetradecanoic Acid, the Constituent of Antifungal Cyclodepsipeptides W493 A and B
  作者：Ken-ichi NIHEI、Kimiko HASHIMOTO、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO

  DOI：10.1271/bbb.69.231

  日期：2005.1

  epoxidation and a subsequent epoxide-ring opening reaction with trimethylaluminum as the key steps. The absolute configuration of the beta-oxyacid component of antifungal cyclodepsipeptides W493 A and B was consequently determined as 3S,4R.

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。
• Determination of absolute configurations of β- or γ-methyl substituted secondary alcohols by NMR spectroscopy
  作者：Haruko Takahashi、Makoto Iwashima、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02344-2

  日期：1999.1

  determining the absolute configurations of acyclic β- or γ-methyl substituted secondary alcohols using their 2NMA esters. The 1H-NMR spectra of (R)- and (S)-2NMA esters of model compounds were measured, and Δδ values (δR-ester - δS-ester) for the corresponding protons were compared between syn and anti compounds. Threshold values important for judging the relative stereochemistry of the two chiral centers

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。