dicyclopentylboron triflate | 72251-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclopentylboron triflate
• 英文别名: Dicyclopentylbor-triflat；Bor-dicyclopentyl-trifluormethylsulfonat；dicyclopentylboron trifluoromethanesulfonate；dicyclopentylboryl trifluromethane-sulfonate；Dicyclopentylboryl trifluoromethanesulfonate；dicyclopentylboranyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 72251-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BF₃O₃S
• 分子量: 298.134
• InChiKey: NSZIXDAISDDUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 dicyclopentylboron triflate 在 2,6-lutidine or diisopropylethylamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-(c-C5H9)2BOC(Me2CH)CHCH3
  参考文献：
  名称：

  通过硼烯醇化物的立体选择性羟醛缩合

  摘要：

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控

  DOI：

  10.1021/ja00401a031
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 三环戊基硼烷 以90%的产率得到dicyclopentylboron triflate
  参考文献：
  名称：

  通过硼烯醇化物的立体选择性羟醛缩合

  摘要：

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控

  DOI：

  10.1021/ja00401a031
• 作为试剂：
  描述：

  tert-Butylthiolbut-3-enoat 、 苯甲醛 在 dicyclopentylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Studies in tetrahydrofuran synthesis. Complete β-lactone formation in the bromolactonization of A 2,4-disubstituted β, γ-unsaturated carboxylic acid

  摘要：

  A dienolate aldol/bromolactonization sequence has been used to demonstrate a new stereocontrolled route to protected alpha-(1-hydroxyalkyl) 2-oxetanones, and thus specifically functionalized tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00034-a

文献信息

• Stereoselective aldol condensation. Use of chiral boron enolates
  作者：Satoru Masamune、William Choy、Kerdesky Francis A. J.、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja00396a050

  日期：1981.3
• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、E. Vogel、J. V. Nelson

  DOI：10.1021/ja00514a045

  日期：1979.9
• Marchand-Brynaert, Jacqueline; Davies, John; Ghosez, Leon, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 313 - 326
  作者：Marchand-Brynaert, Jacqueline、Davies, John、Ghosez, Leon

  DOI：——

  日期：——
• HORN D. E. VAN; MASAMUNE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 24, 2229-2232
  作者：HORN D. E. VAN、 MASAMUNE S.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMA M.; MASAMUNE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 24, 2225-2228
  作者：HIRAMA M.、 MASAMUNE S.

  DOI：——

  日期：——