(S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐 | 75266-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐
• 中文别名: (S)-2-氨基丁-3-烯酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-aminobut-3-enoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-aminobut-3-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 75266-38-5
• 化学式: C₄H₈NO₂*Cl
• 分子量: 137.566
• InChiKey: DGDXDTSUVOEPFK-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 19.0h， 以100%的产率得到乙烯基甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US09434762B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-硒代吡啶-N-氧化物羧酸酯的自由基化学：（L）-乙烯基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97206-0

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• Palladium-catalyzed heck couplings of L-vinylglycine derivatives with vinyl and aryl halides and triflates.
  作者：Geoffrey T. Crisp、Peter T. Glink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88492-1

  日期：1992.1

  The coupling of aryl and vinyl halides and triflates with L-vinylglycine derivatives under the influence of a palladium catalyst is described. The coupling is regioselective and stereoselective with the absolute configuration of the α-amino acid centre being retained.

  描述了在钯催化剂的影响下，芳基卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸酯与L-乙烯基甘氨酸衍生物的偶联。偶联是区域选择性和立体选择性的，保留了α-氨基酸中心的绝对构型。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO<br/>[FR] ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES DE CAI-1 EN TANT QU'AGONISTES DE LA DÉTECTION DU QUORUM CHEZ VIBRIO
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015026796A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly l-(1H-pyrrol-3-yl)decan-l-one.

  一系列结构独特且强效的合成小分子活化剂已经化学合成，用于强化霍乱弧菌的群体感应。这些小分子活化剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出很强的效力和稳定性，尤其是l-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU、Satoshi NAKAGAWA、Masatoshi MORISUE

  DOI：10.1248/cpb.42.1927

  日期：——

  Vinylglycine (2) has been shown to undergo racemization under acidic conditions. Optically pure 2 was obtained from 2·HCl by enzymatic hydrolysis through N-acetylvinylglycine (5), followed by recrystallization. (S)-N-(Methoxycarbonyl)vinylglycine (6) was configurationally so unstable under acidic conditions that 6 could not be obtained from 2 in an optically pure form. On the other hand, configurationally stable (S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycine methyl ester (9) was synthesized from (S)-homoserine; 9 was hydrolyzed with sodium hydroxide to afford the carboxylic acid 10 of more than 99% ee.

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。