(Z)-4-甲氧基肉桂酸 | 5676-64-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-4-甲氧基肉桂酸
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-4-methoxycinnamic acid；cis 4-methoxycinnamic acid；(Z)-p-Methoxycinnamic acid；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5676-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AFDXODALSZRGIH-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.264 (est)
• 保留指数：
  1666

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-甲氧基肉桂酸 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以14 mg的产率得到7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• A linear solvation energy relationship study for the reactivity of 2-(4-substituted phenyl)-cyclohex-1-enecarboxylic, 2-(4-substituted phenyl)-benzoic, and 2-(4-substituted phenyl)-acrylic acids with diazodiphenylmethane in various solvents
  作者：J. B. Nikolić、G. S. Ušćumlić、I. O. Juranić

  DOI：10.1002/kin.20497

  日期：2010.7

  were carried out by means of multiple linear regression analysis, and the solvent effects on the reaction rates were analyzed in terms of initial and transition state contributions. The signs of the equation coefficients support the proposed reaction mechanism. The solvation models for all investigated carboxylic acids are suggested. The quantitative relationship between the molecular structure and the

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010
• Understanding the role played by protic ionic liquids (PILs) and the substituent effect for enhancing the generation of Z-cinnamic acid derivatives†
  作者：Rocío B. Rodríguez、Ramiro L. Zapata、María L. Salum、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1039/d0pp00072h

  日期：2020.6

  Photoisomerization of a series of substituted E-cinnamic acids in MeCN in their acid forms and as their corresponding protic ionic liquids (PILs) with light of 300 nm is studied. The nature, strength, number, and position effects of substituents on the photochemical behavior of E-cinnamic derivatives are investigated. The photosensitization of the reaction in the presence of Michler's ketone is also

  研究了MeCN中一系列取代的E-肉桂酸的酸形式及其相应的质子离子液体（PIL）在300 nm的光下的光异构化。研究了取代基的性质，强度，数量和位置对E-肉桂酸酯衍生物光化学行为的影响。还研究了在米氏酮存在下该反应的光敏化在366 nm的情况，这表明反应中涉及三重激发态。由于n的存在在所有情况下，形成PIL所需的丁胺都会显着提高光产物的产率，并讨论了PIL的作用。因此，对这些基本方面的理解已经使我们能够建立成功地合成Z-肉桂酸的优异且实用的合成方案。
• Expanding the Synthetic Method and Structural Diversity Potential for the Intramolecular Aza Diels−Alder Cyclization
  作者：Joseck Muhuhi、Mark R. Spaller

  DOI：10.1021/jo060148m

  日期：2006.7.1

  transformation under study is one that uses functionalized anilines and an aldehyde−olefin tether to provide tetrahydroquinoline cycloadducts under mild acidic conditions. Variations investigated encompass the use of N-alkylated anilines, including one with ring-constrained nitrogen, in the context of glycine, phenylalanine, and glyoxyl ester bridging elements; bridge components with structural perturbations;

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。
• Interaction entre groupes aromatique et polaire voisins—III
  作者：L. Nicolas、M. Beugelmans-Verrier、J. Guilhem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98883-0

  日期：1981.1

  synthesis, 1H and 13C NMR spectra of acids 1 to 4 and methyl esters 5 to 8 are described. Interaction of aromatic and polar groups in the cis acids must be steric in origin and not due to charge transfer complex or hydrogen bonding. The structure of 1e,3a,5e and 7e has been determined by X-Ray crystallography. 1H and 13C NMR studies indicate that, in the cis compounds, the proximity of aromatic and polar groups

  描述了酸1至4和甲酯5至8的合成，1 H和13 C NMR光谱。顺式酸中芳族和极性基团的相互作用必须起源于空间，而不是由于电荷转移络合物或氢键。的结构1E，3A，图5e和图7e已通过X-射线结晶学确定。1 H和13 C NMR研究表明，在顺式 在化合物中，芳族和极性基团的接近往往会给它们强加一些主要的构象，这些构象在晶体或溶液中应类似。