(Z)-4-甲基苯甲醛肟 | 3717-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-4-甲基苯甲醛肟
• 英文名称: (Z)-4-methylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: anti-p-Tolualdoxim；anti-4-Methyl-benzaldoxim；(E)-4-Methylbenzaldehyde oxime；(NZ)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3717-16-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SRNDYVBEUZSFEZ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  216.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-甲基苯甲醛肟 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到对甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sharghi; Sarvari, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 446 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 barium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(Z)-4-甲基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  NH2OH.Hcl / Bacl2：由相应的有机羰基化合物合成肟的简便系统

  摘要：

  肟在有机合成中有许多应用1。这些化合物具有抗微生物，抗氧化剂，抗肿瘤，抗抑郁，抗病毒药和抗惊厥特性2-7。已经报道了一些肟化方法8。但是，由于我们对有机合成中新的改良方法的开发的持续关注，我们研究了在BaCl2存在下用NH2OH·HCl氧化多种羰基化合物的方法。结果与讨论

  DOI：

  10.13005/ojc/320334

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini

  DOI：10.1055/s-2002-31964

  日期：——

  In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.

  在氧化锌存在下，且无需任何额外的有机溶剂，数种酮和醛的贝克曼重排反应均以良好产率进行。