(alphaS)-alpha-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-alpha-(三氟甲基)-5-[[1-(三氟甲基)环丙基]甲基]-1H-咪唑-2-乙醇 | 1022152-70-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (alphaS)-alpha-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-alpha-(三氟甲基)-5-[[1-(三氟甲基)环丙基]甲基]-1H-咪唑-2-乙醇
• 中文别名: MK-546
• 英文名称: MK-5046
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-2-[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-3-(4-{[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]methyl}-1H-imidazol-2-yl)propan-2-ol；(2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-pyrazol-1-ylphenyl)-3-[5-[[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]methyl]-1H-imidazol-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1022152-70-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₄O
• 分子量: 444.38
• InChiKey: UJINBEQCDMOAHM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

MK-5046是一种新型的BRS-3激动剂，具有高亲和力与BRS-3结合（鼠的Ki值为1.6纳摩尔，人的Ki值为25纳摩尔）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-1-(4-{[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]methyl}-1H-imidazol-2-yl)propan-2-ol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以3.05 g的产率得到(alphaS)-alpha-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-alpha-(三氟甲基)-5-[[1-(三氟甲基)环丙基]甲基]-1H-咪唑-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-5046, a Potent, Selective Bombesin Receptor Subtype-3 Agonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  We report the development and characterization of compound 22 (MK-5046), a potent, selective small molecule agonist of BRS-3 (bombesin receptor subtype-3). In pharmacological testing using diet-induced obese mice, compound 22 caused mechanism-based, dose-dependent reductions in food intake and body weight.

  DOI：

  10.1021/ml100196d

文献信息

• Substituted inmidazoles as bombesin receptor subtype-3 modulators
  申请人：Chen David

  公开号：US20100022598A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Certain novel substituted imidazoles are ligands of the human bombesin receptor and, in particular, are selective ligands of the human bombesin receptor subtype-3 (BRS-3). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of BRS-3, such as obesity, and diabetes.

  某些新型取代咪唑是人类炸弹素受体的配体，特别是人类炸弹素受体亚型-3（BRS-3）的选择性配体。因此，它们对于治疗、控制或预防对BRS-3调节敏感的疾病和紊乱，如肥胖症和糖尿病，具有用处。
• US8193228B2
  申请人：——

  公开号：US8193228B2

  公开（公告）日：2012-06-05