(alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-萘乙酸 | 146621-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-萘乙酸
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-naphthylglycine
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanoic acid；L-N-Boc-1-naphthyl-Gly-OH；N-Boc-(S)-naphthyl glycine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 146621-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HRBQDQOOFCWHTR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-萘乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-1-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-naphthylmethylamine 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (alphaS)-alpha-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4

文献信息

• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040122098A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds having the formula 1 are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• <i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion
  作者：Bing Zhou、Chen‐Xi Ye、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.202300296

  日期：2023.7.8

  N‐Boc‐protected α‐amino acids are synthesized in two steps from linear or branched carboxylic acid feedstocks. In the first step, the carboxylic acid is coupled with tert‐butyl aminocarbonate (BocNHOH) to generate azanyl ester (acyloxycarbamate) RCO₂NHBoc. In the second step, this azanyl ester undergoes a stereocontrolled iron‐catalyzed 1,3‐nitrogen migration to generate the N‐Boc‐protected non‐racemic α‐amino acid. This straightforward protocol is applicable to the catalytic asymmetric synthesis of α‐monosubstituted α‐amino acids with aryl, alkenyl, and alkyl side chains. Furthermore, α,α‐disubstituted α‐amino acids are accessible in an enantioconvergent fashion from racemic carboxylic acids. The new method is also advantageous for the synthesis of α‐deuterated α‐amino acids. N‐Boc‐protected α‐amino acids synthesized using this two‐step protocol are ready‐to‐use building blocks.

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。
• Catalytic Asymmetric Hydrogen Atom Transfer: Enantioselective Hydroamination of Alkenes
  作者：Benjamin G. Hejna、Jacob M. Ganley、Huiling Shao、Haowen Tian、Jonathan D. Ellefsen、Nicholas J. Fastuca、Kendall N. Houk、Scott J. Miller、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.3c04591

  日期：2023.7.26

  report a highly enantioselective radical-based hydroamination of enol esters with sulfonamides jointly catalyzed by an Ir photocatalyst, Brønsted base, and tetrapeptide thiol. This method is demonstrated for the formation of 23 protected β-amino-alcohol products, achieving selectivities up to 97:3 er. The stereochemistry of the product is set through selective hydrogen atom transfer from the chiral

  我们报道了在 Ir 光催化剂、布朗斯台德碱和四肽硫醇的共同催化下，烯醇酯与磺酰胺发生高度对映选择性自由基加氢胺化。该方法已被证明可形成 23 种受保护的 β-氨基醇产物，选择性高达 97:3 er。产物的立体化学是通过选择性氢原子从手性硫醇催化剂转移到前手性C中心自由基来设定的。由肽催化剂和烯烃底物的结构变化衍生的结构-选择性关系为开发最佳催化剂提供了关键见解。实验和计算机制研究表明，氢键、π-π堆积和伦敦色散相互作用是底物识别和对映诱导的影响因素。这些发现进一步促进了基于自由基的不对称催化的发展，并有助于理解与此类转化相关的非共价相互作用。