(s)-N-FMOC基苯丙氨醇 | 129397-83-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (s)-N-FMOC基苯丙氨醇
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇；FMOC-L-苯丙氨醇
• 英文名称: (9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninol
• 英文别名: Fmoc-L-phenylalaninol；Fmoc-Phenylalaninol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 129397-83-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: SJGBJASOHDROCR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  606.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-N-FMOC基苯丙氨醇 在 sodium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric/TEMPO Oxidation of Alcohols under Mild Conditions:  A Close Investigation

  摘要：

  Efficient oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids can be carried out at room temperature and in acetone/water, using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic TEMPO. The mild conditions of this procedure and the total absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use. A possible mechanism is presented and discussed.

  DOI：

  10.1021/jo034276b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(s)-N-FMOC基苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯和硼氢化钠将羧酸轻度还原为醇

  摘要：

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00734-0

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。