Fmoc-Phe-ψ[CH₂NCS] | 1172596-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe-ψ[CH₂NCS]
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-isothiocyanato-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-isothiocyanato-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1172596-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 414.528
• InChiKey: CKAXMHCMNLYIHW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-ψ[CH₂NCS] 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 锌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl (S)-3-(3-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino-3-phenylpropyl)thioureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides

  摘要：

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).

  DOI：

  10.1021/jo900675s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-iodopropane 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Fmoc-Phe-ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g