Fmoc-Phe-OMe | 129397-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-OMe
• 英文别名: N-fmoc-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 129397-81-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: NUGMBIUELOORLU-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-OMe 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2介导的保护基团的化学选择性切割：常规脱保护方法的替代方法

  摘要：

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201501799
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Fmoc-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• <i>N,N</i>-Diarylammonium Pyrosulfate as a Highly Effective Reverse Micelle-Type Catalyst for Hydrolysis of Esters
  作者：Yoshiki Koshikari、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol301290c

  日期：2012.6.15

  Reverse micelle-type N,N-diarylammonium pyrosulfate (3–5 mol %) efficiently catalyzes the hydrolysis of esters (up to 100 mmol scale) under organic solvent-free conditions. The present method is successfully applied to the hydrolysis of various esters without the decomposition of the base-sensitive moieties and without any loss of optical purity for α-heterosubstituted carboxylic acids.

  反胶束型N，N-焦硫酸二芳基铵（3-5摩尔％）在无有机溶剂的条件下有效催化酯的水解（最大100 mmol规模）。本方法成功地用于各种酯的水解，而没有碱敏感部分的分解，并且对于α-杂取代的羧酸没有任何光学纯度的损失。
• A Facile Synthesis of Amides from 9-Fluorenylmethyl Carbamates and Acid Derivatives
  作者：Wen-Ren Li、Hsueh-Hsuan Chou

  DOI：10.1055/s-2000-6222

  日期：——

  A mild and convenient one-pot procedure for the synthesis of amides from 9-fluorenylmethyl carbamates and acids using potassium fluoride, triethylamine and various coupling reagents in DMF at room temperature is described. The scope of this procedure was also tested in the coupling of a variety of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected amines with active moieties such as anhydrides, acyl imidazolides, activated esters, tosyl chlorides, and acyl halides.

  本文描述了一种温和且便捷的一锅法合成酰胺的过程，该过程使用氟化钾、三乙胺和各种偶联试剂在室温下的DMF中，从9-芴甲基氨基甲酸酯和酸进行反应。该方法的应用范围还通过将多种9-芴甲氧羰基保护的胺与活性基团（如酸酐、酰基咪唑、活性酯、对甲苯磺酰氯和酰卤）进行偶联进行了测试。
• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。
• A mild removal of Fmoc group using sodium azide
  作者：Chun-Chi Chen、Basker Rajagopal、Xuan Yu Liu、Kuan Lin Chen、Yu-Chang Tyan、FuI Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1625-7

  日期：2014.2

  Finally, a biologically significant hexapeptide, angiotensin IV, was successfully synthesized by solid phase peptide synthesis using the developed sodium azide method for all Fmoc removals. The base-free condition provides a complement method for Fmoc deprotection in peptide chemistry and modern organic synthesis. Graphical Abstract

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要