Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propyl ester | 311330-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 311330-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅S
• 分子量: 451.543
• InChiKey: CXZUBPAVKYWXPK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propyl ester 在 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((S)-1-Benzyl-2-chlorosulfonyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-O-COO-isoBu 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides

  摘要：

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926273

文献信息

• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。