(叠氮甲基)环己烷 | 81917-06-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (叠氮甲基)环己烷
• 中文别名: (叠氮基甲基)环己烷
• 英文名称: (azidomethyl)cyclohexane
• 英文别名: cyclohexylmethyl azide；azidomethylcyclohexane
• CAS: 81917-06-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD14652277
• 分子量: 139.2
• InChiKey: SVXPKXPIBAQFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叠氮甲基)环己烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以164 mg的产率得到环己甲胺
  参考文献：
  名称：

  铁介导的未活化烯烃的光化学抗马尔可夫尼科夫叠氮反应

  摘要：

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09122
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基4-甲基苯磺酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(叠氮甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Jurlina, Jeffrey L.; Rutledge, Peter S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 315 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• Azoacetylenes for the Synthesis of Arylazotriazole Photoswitches
  作者：Patrick Pfaff、Felix Anderl、Moritz Fink、Moritz Balkenhohl、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c06014

  日期：2021.9.15

  TIPS-acetylene to aryldiazonium tetrafluoroborate salts gives a wide range of azoacetylenes, constituting an underexplored class of stable intermediates. In situ desilylation transiently leads to terminal arylazoacetylenes that undergo copper-catalyzed cycloadditions (CuAAC) with a diverse collection of organoazides. These include complex molecules derived from natural products or drugs, such as colchicine

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。
• 16-Membered Macrolide Lactone Derivatives Bearing a Triazole-Functionalized Arm at the Aglycone C13 Position as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Joanna Domagalska、Anna Janas、Krystian Pyta、Paulina Pecyna、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.201600250

  日期：2016.9.6

  indexes [SI; calculated relative to the human dermal fibroblast (HDF) cell line], even higher than that of the reference compound cytarabine. Results of molecular docking studies of this type of macrolide antibiotics at the ribosomal tunnel, together with experimentally determined lipophilicity and aqueous solubility values, as well as biological assay data revealed the importance of the introduced functional

  合成了一系列具有减少的醛基的新的C13-三唑桥连和C13-醚白细胞生成素类似物。具有最高抗菌[MIC值（表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）的衍生物：约2-4杯mL-1；[2.55-5.09微米]和细胞毒性[IC50值（HeLa，KB，MCF-7，A549，HepG2细胞）：约1.35-3.70微米]效力是具有最佳水溶性的，并且在C13位置带有糖基三唑臂糖苷配基。这些衍生物优先结合在核糖体通道上，并显示出最具吸引力的选择性指数[SI; 相对于人皮肤成纤维细胞（HDF）细胞系] [计算]，甚至高于参考化合物阿糖胞苷。这类大环内酯类抗生素在核糖体隧道分子对接研究的结果，结合实验确定的亲脂性和水溶性值以及生物学测定数据，揭示了在糖苷配基C13臂上引入的官能团对未来抗癌和抗菌药物候选产品的重要性。我们的结果清楚地表明，这些类型的大环内酯类药物的高抗菌和抗癌活性不一定取决于糖苷内酯环上醛基的存在。
• Ce(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids, <i>tert</i>-Butyl Isocyanide, and Azides for the Assembly of Triazole–Oxazole Derivatives
  作者：Ming Cao、Yi-Lin Fang、Ying-Chun Wang、Xiao-Juan Xu、Zhi-Wei Xi、Shi Tang

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00012

  日期：2020.5.11

  Cerium(III) triflate-catalyzed multicomponent reactions between alkynyl carboxylic acids, tert-butyl isocyanide, and organic azides have been developed. In the presence of Ce(OTf)3 (10 mol %), the cascade reaction of one molecule of alkynyl carboxylic acid with three molecules of tert-butyl isocyanides proceeds chemoselectively and regioselectively via a triple and ordered isocyanide insertion process

  已经开发了炔基羧酸，叔丁基异氰化物和有机叠氮化物之间的三氟铈酸铈（III）催化的多组分反应。在Ce（OTf）3（10 mol％）的存在下，一分子炔基羧酸与三分子叔酸的级联反应丁基异氰酸酯在室温下通过三步和有序异氰酸酯插入过程进行化学选择性和区域选择性反应，然后通过温度升高（100° C），从而在实用，省时的一锅操作中产生了多取代的三唑-恶唑衍生物。此外，一些合成的目标化合物对MGC803（人胃癌细胞）显示出潜在的抗癌活性，IC 50值低于20μmolL –1。