异红花八角醇 | 139726-30-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异红花八角醇
• 英文名称: isodunnianol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enyl-6-(4-prop-2-enylphenoxy)phenol
• CAS: 139726-30-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: HFHHTRIAKONNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异红花八角醇 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以22 mg的产率得到5,5'-Diallyl-3-(4-allyl-phenoxy)-2,2'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Two New Sesquineolignans from the Bark of Illicium dunnianum.

  摘要：

  从 Illicium dunnianum 树皮中分离出了两种新的芝麻新木质素，分别命名为 dunnianol（1）和 isodunnianol（2），以及已知的联苯新木质素 magnolol（3）。化合物 1 和 2 与我们之前从 I. macranthum 树皮中分离出的 macranthol（4）具有相似的三苯基新木质素结构。通过详细分析 1、2 及其乙酰化和甲基化产物的 1H 和 13C 核磁共振波谱，包括二维核磁共振波谱，并与 magnolol、isomagnolol 和 macranthol 的波谱进行比较，阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2606
• 作为产物：
  描述：

  对烯丙基苯酚 在 3-氧代-2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异红花八角醇 、 红花八角醇
  参考文献：
  名称：

  酚类抗氧化产物形成的连锁和立体化学特征

  摘要：

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06563

文献信息

• Laccase catalyses phytophenol furanocyclic dimerization: Substrate specificity and diastereoselective process
  作者：Xican Li、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng、Rongxing Cai、Chunhou Li、Ban Chen、Dongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134425

  日期：2023.2

  Lacasse can transform phytophenol into furanocyclic dimers, including coumaran linkage dimer and 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane linkage dimer. However, the substrate specificity and diastereoselective process remain unknown until now. The study therefore selected a series of monomeric phytophenol isomers or analogues as substrates to interact with laccase from Trametes versicolor (Lac TV). The products

  Lacasse可以将植物酚转化为呋喃环二聚体，包括香豆素二聚体和3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷二聚体。然而，直到现在，底物特异性和非对映选择性过程仍然未知。因此，该研究选择了一系列单体植物酚异构体或类似物作为底物，以与来自Trametes versicolor (Lac TV) 的漆酶相互作用。产品通过超高效液相色谱结合高分辨率质谱快速鉴定。在此基础上，建立了9个二聚反应进行系统的结构-功能关系分析。通过分析可以得出结论，植物酚呋喃环二聚需要特定的底物结构，即位于-OH对位的C=C键。-位置并且还与酚核心共轭。香豆素键二聚化呈现“7,8非对映选择性”特征；而3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷键二聚化不仅表现出“7,8非对映选择性”特征，还表现出“ cis -8H,8′H”特征。前一个特征归因于分子内的亲核加成，它总是阻止再攻击。然而，后一个特征是由正常包络构象和扭曲包络构象之间的显着